methyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 928209-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 928209-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: TXRZGOLCAULATI-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.42h， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  来自L-丝氨酸的clasto-Lactacystin β-内酯的立体进化

  摘要：

  本文报道了一种新的 clasto-lactacystin β-内酯合成方法。γ-内酰胺核心是通过分子内 C-H 插入选择性制备的，以建立立体中心 C(6)。随后的四元 C(5) 和甲醇 C(9) 中心的建设是由具有出色立体选择的 aldol 促进的。所有这些新的立体化学都是由 L-丝氨酸的固有手性诱导的，无需使用手性助剂或试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600835
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-1,3-oxazolidine 在 ruthenium(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 Dowex(R) 50Wx₈-100 resin 、 TEA 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自L-丝氨酸的clasto-Lactacystin β-内酯的立体进化

  摘要：

  本文报道了一种新的 clasto-lactacystin β-内酯合成方法。γ-内酰胺核心是通过分子内 C-H 插入选择性制备的，以建立立体中心 C(6)。随后的四元 C(5) 和甲醇 C(9) 中心的建设是由具有出色立体选择的 aldol 促进的。所有这些新的立体化学都是由 L-丝氨酸的固有手性诱导的，无需使用手性助剂或试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600835

文献信息

• Stereogenic Evolution ofclasto-Lactacystin β-Lactone fromL-Serine
  作者：Cheol H. Yoon、David L. Flanigan、Kyung S. Yoo、Kyung W. Jung

  DOI：10.1002/ejoc.200600835

  日期：2007.1

  Reported herein is a novel synthesis of clasto-lactacystin β-lactone. The γ-lactam core was selectively prepared by an intramolecular C–H insertion to establish the stereocenter, C(6). The ensuing construction of the quaternary C(5) and carbinol C(9) centers was facilitated by aldol with excellent stereoselection. All these new stereochemistries were induced by the inherent chirality of L-serine without

  本文报道了一种新的 clasto-lactacystin β-内酯合成方法。γ-内酰胺核心是通过分子内 C-H 插入选择性制备的，以建立立体中心 C(6)。随后的四元 C(5) 和甲醇 C(9) 中心的建设是由具有出色立体选择的 aldol 促进的。所有这些新的立体化学都是由 L-丝氨酸的固有手性诱导的，无需使用手性助剂或试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)