1-methyl-2-para-methoxyphenyl-4-isobutylsulphonyl-6-nitro-7-aminoindole | 472999-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-para-methoxyphenyl-4-isobutylsulphonyl-6-nitro-7-aminoindole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-4-(2-methylpropylsulfonyl)-6-nitroindol-7-amine
• CAS: 472999-07-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 417.486
• InChiKey: GMPPYVQMGOOHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-para-methoxyphenyl-4-isobutylsulphonyl-6-nitro-7-aminoindole 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到C₂₀H₂₅N₃O₃S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic indole derivatives from 2,4,6-trinitrotoluene

  摘要：

  Polycyclic indole derivatives of imidazole and pyrazine series with previously unknown combination of substituents, as well as representatives of the new heterocyclic systems of triazole and furoxan series, were synthesized on the basis of 2-aryl-4-isobutylsulfonyl-6-nitroindoles - products of 2,4,6-trinitrotoluene transformations.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.01.019
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium azide 、 双氧水 、 sodium isopropylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-methyl-2-para-methoxyphenyl-4-isobutylsulphonyl-6-nitro-7-aminoindole
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基甲苯及其类似物与醛的相互作用。由缩合产物合成苯并偶合杂环

  摘要：

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1081/scc-120003645

文献信息

• INTERACTION OF 2,4,6-TRINITROTOLUENE AND ITS ANALOGUES WITH ALDEHYDES. SYNTHESIS OF BENZOANNELATED HETEROCYCLES FROM THE PRODUCTS OF CONDENSATION
  作者：Vladimir V. Rozhkov、Alexander M. Kuvshinov、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1081/scc-120003645

  日期：2002.1

  ABSTRACT 2,4,6-Trinitrotoluene (TNT) and its sulfonyl analogue 2-isobutylsulphonyl-4,6-dinitrotoluene undergo smooth condensation with chloral and fluoral to give 2-R-4,6-dinitrophenyl-1-(trihalomethyl)ethanols which easily cyclize to give 4-R-6-nitro-2-trihalomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans (R=NO2, i-Bu; halogen = F or Cl) in the presence of K2CO3. 2-R′-sulphonyl-4,6-dinitrotoluenes, prepared from

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。
• Synthesis of polycyclic indole derivatives from 2,4,6-trinitrotoluene
  作者：Maxim A. Bastrakov、Aleksei M. Starosotnikov、Margarita A. Leontieva、Aleksandr Kh. Shakhnes、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.01.019

  日期：2009.1

  Polycyclic indole derivatives of imidazole and pyrazine series with previously unknown combination of substituents, as well as representatives of the new heterocyclic systems of triazole and furoxan series, were synthesized on the basis of 2-aryl-4-isobutylsulfonyl-6-nitroindoles - products of 2,4,6-trinitrotoluene transformations.