2-(全氟苯基)-5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑并[3,4-c][1,4]恶嗪-2-鎓四氟硼酸盐 | 1352035-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(全氟苯基)-5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑并[3,4-c][1,4]恶嗪-2-鎓四氟硼酸盐
• 中文别名: 六元环五氟苯肼三氮唑；5,6-二氢-2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-8H-1,2,4-三唑并[3,4-C][1,4]恶嗪四氟硼酸盐
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-(perfluorophenyl)-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate；triazolium tetrafluoroborate；2-(Perfluorophenyl)-2,5,6,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium tetrafluoroborate；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1352035-31-4
• 化学式: BF₄*C₁₁H₇F₅N₃O
• 分子量: 378.993
• InChiKey: RWFHWKIWBBWNKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 2-(perfluorophenyl)-2,5,6,8-tetrahydro-3H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazine-3-thione 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以52 %的产率得到2-(全氟苯基)-5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑并[3,4-c][1,4]恶嗪-2-鎓四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种合成 N-五氟苯基三唑盐的替代方法

  摘要：

  展示了通过氧化硫酮前体合成 1,2,4-三唑盐的途径。N-五氟苯基取代盐的总产率为 20-63%。与传统的合成路线相比，唑鎓盐的分离和纯化得到了简化。抗衡离子的后期选择允许从母体硫酮合成多种盐。已经在 Stetter 和交叉安息香反应中比较了这些盐，在这两种反应中都具有明显的反离子效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02863
• 作为试剂：
  描述：

  癸醛 、 1-trityl-1H-indole-2,3-dione 在 2-(全氟苯基)-5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑并[3,4-c][1,4]恶嗪-2-鎓四氟硼酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-decanoyl-3-hydroxy-1-tritylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化脂族醛和靛红的化学选择性分子间联苯反应

  摘要：

  抽象的 已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化的脂族醛与靛红的化学选择性分子间交叉安息香反应，以中等至良好的收率（46-90％）提供了生物学上重要的3-取代的3-羟基氧吲哚（以克为单位）。使用吗啉酮衍生的五氟苯基取代的三唑鎓盐作为缺电子的NHC预催化剂对于使反应通过交叉安息香反应途径而非加氢酰化反应途径至关重要。 已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化的脂族醛与靛红的化学选择性分子间交叉安息香反应，以中等至良好的收率（46-90％）提供了生物学上重要的3-取代的3-羟基氧吲哚（以克为单位）。使用吗啉酮衍生的五氟苯基取代的三唑鎓盐作为缺电子的NHC预催化剂对于使反应通过交叉安息香反应途径而非加氢酰化反应途径至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612250

文献信息

• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions: Importance of the Fused Ring in Triazolium Salts
  作者：Steven M. Langdon、Myron M. D. Wilde、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ja501772m

  日期：2014.5.28

  Morpholinone- and piperidinone-derived triazolium salts are shown to catalyze highly chemoselective cross-benzoin reactions between aliphatic and aromatic aldehydes. The reaction scope includes ortho-, meta-, and para-substituted benzaldehyde derivatives with a range of electron-donating and -withdrawing groups as well as branched and unbranched aliphatic aldehydes. Catalytic loadings as low as 5 mol

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。
• Chemoselective conversion of α-unbranched aldehydes to amides, esters, and carboxylic acids by NHC-catalysis
  作者：Satoru Kuwano、Shingo Harada、Raphaël Oriez、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c1cc15539c

  日期：——

  Depending on the N-heterocyclic carbene catalyst utilized, alpha-unbranched aldehydes selectively provided amides, esters, or carboxylic acids through oxidation by NCS. The alpha-unbranched aldehyde underwent these reactions chemoselectively in the presence of an aromatic or alpha-branched aldehyde.

  取决于所使用的N-杂环卡宾催化剂，α-支链醛通过NCS氧化选择性地提供酰胺，酯或羧酸。在芳族或α-支链醛的存在下，α-支链醛进行化学反应。
• An Alternative Method for the Synthesis of <i>N</i>-Pentafluorophenyl Triazolium Salts
  作者：Steven M. Langdon、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02863

  日期：2022.10.7

  route for the synthesis of 1,2,4-triazolium salts via oxidation of a thione precursor is demonstrated. N-Pentafluorophenyl-substituted salts are produced in 20–63% overall yields. Isolation and purification of the azolium salts are simplified compared to the traditional synthetic route. Late-stage selection of the counterion allows the synthesis of a variety of salts from a parent thione. The salts have

  展示了通过氧化硫酮前体合成 1,2,4-三唑盐的途径。N-五氟苯基取代盐的总产率为 20-63%。与传统的合成路线相比，唑鎓盐的分离和纯化得到了简化。抗衡离子的后期选择允许从母体硫酮合成多种盐。已经在 Stetter 和交叉安息香反应中比较了这些盐，在这两种反应中都具有明显的反离子效应。