1,3-bis(2-bromophenyl)-2-propanone | 75554-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(2-bromophenyl)-2-propanone
• 英文别名: o-Bromobenzyl ketone；1,3-bis(2-bromophenyl)propan-2-one
• CAS: 75554-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O
• mdl: MFCD18025011
• 分子量: 368.068
• InChiKey: JRFKWDIQTOIDNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-bromophenyl)-2-propanone 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 kerosene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,12-di(2-bromophenyl)benzo[k]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  新型C 32 H 12碗形芳烃的合成

  摘要：

  对7,10-双（2-溴苯基）苯并[k]荧蒽进行热解，得到许多多核芳烃，其中包括新的碗状C 32 H 12烃，该烃具有可在巴克敏斯特富勒烯表面上鉴定的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02450-1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 51.0h， 生成 1,3-bis(2-bromophenyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Martin A.; Neumann, Horst, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 6, p. 1251 - 1259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Zwitterions with α-Diazomethylphosphonates
  作者：Yan Liu、Xian Peng、Rui She、Xin Zhou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02809

  日期：2021.9.17

  The unique structure of oxyallyls represents a significant challenge for their catalytic asymmetric applications. Herein, an unprecedented chiral imidodiphosphoric acid-catalytic enantioselective (3 + 3) cycloaddition between oxyallyl zwitterions generated in situ from α-haloketones and α-diazomethylphosphonates was developed. Pharmaceutically interesting chiral pyridazine-4(1H)-ones were obtained

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。
• 芴的衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103012098B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一类1,4-二取代芴及其环并衍生物的合成，特点是芴的衍生物制备方法为：分别将前体化合物1,3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1,3-二(2-溴苯基)-2-丙酮和水合茚三酮反应合成茚并环戊二烯酮衍生物，然后通过Diels-Alder环加成增大分子的共轭体系生成的1,4-二取代芴类衍生物。利用Suzuki反应将9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴，9-氧代-1,4-二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4,10-二(4-溴苯基)-茚[1,2-f]并异吲哚-1,3,5-三酮和2-噻吩硼酸反应生成的含噻吩封端的芴类衍生物。由于芴衍生物热稳定性好，本发明为探索新型有机电致发光以及太阳能电池材料提供了新的可能。
• The First Asymmetric Halogen/Metal-Exchange Reaction: Desymmetrization of Alcohols with Enantiotopic Bromoarene Substituents
  作者：Daniel Sälinger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200802488

  日期：2009.7.6

  Choosy organomagnesium: Prochiral bis(bromoaryl)alcohols were desymmetrized by treatment with iPr2Mg and an enantiopure Li salt. The resulting arylmagnesium intermediate was trapped with electrophiles. Protonolysis and two follow‐up reactions provided the antihistaminic and anticholinergic drug (R)‐orphenadrine (see scheme).

  挑剔有机镁：前手性双（溴代）醇通过用治疗desymmetrized我镨2 Mg和一个对映体纯Li盐。所得的芳基镁中间体被亲电试剂捕获。质子分解和两个后续反应提供了抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君（见方案）。
• Lowering Inversion Barriers of Buckybowls by Benzannelation of the Rim:  Synthesis and Crystal and Molecular Structure of 1,2-Dihydrocyclopenta[<i>b</i>,<i>c</i>]dibenzo[<i>g</i>,<i>m</i>]corannulene
  作者：Zbigniew Marcinow、Andrzej Sygula、Arkady Ellern、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ol016607h

  日期：2001.11.1

  [structure: see text]. The title compound (3) has been synthesized by a non-pyrolytic route providing a 36% isolated yield in the final step. X-ray crystal structure determination shows that 3 crystallizes with one solvating molecule of toluene and exhibits slightly lower curvature than the parent cyclopentacorannulene. DFT calculations predict a substantially lower bowl-to-bowl inversion barrier for

  [结构：见文字]。标题化合物（3）已经通过非热解路线合成，在最后一步中提供36％的分离产率。X射线晶体结构测定表明3与一个溶剂化的甲苯分子一起结晶，并且比母体环戊四烯环戊烯显示出稍低的曲率。DFT计算预测，对于3而言，碗与碗的倒置势垒要比对二氢-环戊并戊环烯低得多，这一点已通过动态1H NMR实验得到证实。
• Enantioselective Acyloin Rearrangement of Acyclic Aldehydes Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Si Yeon Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00314

  日期：2021.2.19

  A catalytic enantioselective acyloin rearrangement of acyclic aldehydes to synthesize highly optically active acyloin derivatives is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxy aryl ketones in high yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 98% ee). In addition, the enantioselective acyloin rearrangement of α,α-dialkyl-α-siloxy

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。