butane-1,2,2,4-tetracarboxylic acid tetraethyl ester | 70600-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butane-1,2,2,4-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
• 英文别名: Butan-1,2,2,4-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；Tetraethyl butane-1,2,2,4-tetracarboxylate
• CAS: 70600-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: OMXPFHPKCZTWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-168 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.1073 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1,2,2,4-tetracarboxylic acid tetraethyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,4-dicarbethoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional aliphatic carbonyl compounds under phase-transfer conditions

  摘要：

  We have studied mono- and dialkylation of malonic, acetoacetic, and cyanoacetic esters with esters of haloacetic and beta-halopropionic acids and addition of the CH acids mentioned and their analogs to methyl and ethyl acrylate under phase-transfer catalysis conditions, and also deethoxycarbonylation of the obtained products. We have demonstrated for the first time the possibility of Dieckmann cyclization under phase-transfer catalysis conditions and have developed a simple method for the synthesis of 2,3-di(ethoxycarbonyl)cyclopentanone, a key intermediate in the syntheis of deoxyprostaglandins, by cyclization of triethyl 1,2,4-butanetricarboxylate.

  DOI：

  10.1007/bf00961357
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 64.0h， 生成 butane-1,2,2,4-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 11-Oxasteroid Analogs from Cyclic β-Ketodiesters through Pechmann Cyclocondensation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29615

文献信息

• Guthzeit; Engelmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2>66, p. 108
  作者：Guthzeit、Engelmann

  DOI：——

  日期：——
• Sung; Bisel; Frahm, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 521 - 524
  作者：Sung、Bisel、Frahm

  DOI：——

  日期：——
• Arendaruk et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1312,1317; engl. Ausg. S. 1398, 1402
  作者：Arendaruk et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vul'fson,N.S.; Zaretskii,V.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 823 - 826
  作者：Vul'fson,N.S.、Zaretskii,V.I.

  DOI：——

  日期：——
• Schemjakin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 742,748; engl. Ausg. S. 817, 822
  作者：Schemjakin et al.

  DOI：——

  日期：——