5-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-methylimidazole | 77335-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-methylimidazole
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1H-imidazol-5-yl]Ethanone；1-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-imidazol-4-yl]ethanone
• CAS: 77335-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: OQOJQPDUBDBLQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  449.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-methylimidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到5-Acetyl-2-(4-hydroxyphenyl)-4-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以17.0 g (41%)的产率得到5-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  .beta.-blocking substituted imidazoles

  摘要：

  揭示了一种新型替代咪唑并其制备方法。这些咪唑及其盐具有药理活性，包括抗高血压活性和β-肾上腺素能阻断活性。

  公开号：

  US04853383A1

文献信息

• .beta.-adrenergic blocking imidazolylphenoxy propanolamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04642311A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  Substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity. ##STR1##

  公开了取代咪唑和其制备方法。这些咪唑及其盐表现出药理活性，包括降压活性和β-肾上腺素受体阻滞活性。
• Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：EP0289227A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and diazepine derivatives of Formula A: wherein:     R¹ is aryl;     R² is aryl, C₁₋₄ alkyl, or hydrogen;     R³ is C₁₋₄ alkyl, hydroxy, or hydrogen;     R⁴ is aryl;     R⁵ is aryl;     m is two or three;     n is zero, one or two, provided that when R³ is hydroxy, n is one or two; and     q is zero, one, two, or three; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for treating mammals having a variety of disease states, such as stroke, epilepsy or epileptic psychotic symptoms, hypertension, angina, migraine, arrhythmia, thrombosis, embolism, acute cardiac failure, irritable bowel syndrome, neurodegenerative diseases such as Alzheimer's or Huntington's chorea, diuresis, ischemia such as focal and global ischemia or cerebrovascular ischemia induced by cocaine abuse, and also for treatment of spinal injuries.

  式 A 的取代咪唑烷基哌嗪和二氮杂卓衍生物： 其中 R¹ 是芳基； R² 是芳基、C₁₋₄ 烷基或氢； R³ 是 C₁₋₄ 烷基、羟基或氢； R⁴ 是芳基； R⁵ 是芳基； m 是两个或三个； n 为 0、1 或 2、 当 R³ 为羟基时，n 为一或二；以及 q 为零、一、二或三； 及其药学上可接受的盐类，可用于治疗哺乳动物的多种疾病，如中风、癫痫或癫痫性精神症状、高血压、心绞痛、偏头痛、心律失常、血栓形成、栓塞、急性心力衰竭、肠易激综合征、神经性肠病、心绞痛、偏头痛、心律失常、血栓形成、栓塞、急性心力衰竭、肠易激综合征、神经退行性疾病（如阿尔茨海默氏症或亨廷顿舞蹈症）、利尿、缺血（如局灶性和全身性缺血或滥用可卡因引起的脑血管缺血），以及用于治疗脊柱损伤。
• Veronese, A.C.; Cavicchioni, G.; Servadio, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1723 - 1725
  作者：Veronese, A.C.、Cavicchioni, G.、Servadio, G.、Vecchiati, G.

  DOI：——

  日期：——
• VERONESE A. C.; CAVICCHIONI G.; SERVADIO G.; VECCHIATI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1723-1725
  作者：VERONESE A. C.、 CAVICCHIONI G.、 SERVADIO G.、 VECCHIATI G.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN J. J.; CHRISTY M. E.; DENNY G. H.; HABECKER CH. N.; FREEDMAN M. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1065-1080
  作者：BALDWIN J. J.、 CHRISTY M. E.、 DENNY G. H.、 HABECKER CH. N.、 FREEDMAN M. B+

  DOI：——

  日期：——