phenanthridine-6-carboxamide | 100537-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthridine-6-carboxamide
• 英文别名: Phenanthridine-6-carboxamide
• CAS: 100537-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: BTOQAPMAXVVKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 草氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到phenanthridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环的无金属，无光催化剂和无光直接CH酰化和氨基甲酰化作用。

  摘要：

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02679

文献信息

• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Organocatalyzed Photoelectrochemistry for the Generation of Acyl and Phosphoryl Radicals through Hydrogen Atom-Transfer Process
  作者：Hong He、Cai-Mi Pan、Zhong-Wei Hou、Manman Sun、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00189

  日期：2024.6.7

  method for the generation of acyl and phosphoryl radicals from formamides, aldehydes, and phosphine oxides has been developed. This protocol utilizes 9,10-phenanthrenequinone (PQ) as both a molecular catalyst and a hydrogen atom-transfer (HAT) reagent, eliminating the requirement for external metal-based reagents, HAT reagents, and oxidants. The generated acyl radicals can be applied to a range of

  开发了一种有机催化光电化学方法，用于从甲酰胺、醛和氧化膦产生酰基和磷酰基自由基。该方案利用 9,10-菲醌 (PQ) 作为分子催化剂和氢原子转移 (HAT) 试剂，无需外部金属试剂、HAT 试剂和氧化剂。生成的酰基自由基可应用于一系列自由基介导的转化反应，包括杂芳烃的C-H氨基甲酰化、CF 3取代的N-芳基丙烯酰胺的分子间串联自由基环化以及分子内环化反应。在这些转化中使用酰基自由基为获取结构多样的羰基化合物提供了一种有效且可持续的方法。
• FeCl₃-Promoted Carboxamidation and Cyclization of Aryl Isonitriles with Formamides toward Phenanthridine-6-carboxamides
  作者：Hai-Yong Tu、Yu-Rong Liu、Jing-Jing Chu、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo502022c

  日期：2014.10.17

  An iron-promoted tandem carboxamidation and cyclization between aryl isonitriles and formamides has been developed. The one-pot strategy can be applied to a wide range of 2-isocyanobiphenyls and formamides with excellent functional group tolerance for the synthesis of phenanthridine-6-carboxamides in moderate to excellent yields.
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。

表征谱图