2-methoxy-9-methylacridine | 69751-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-9-methylacridine
• CAS: 69751-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZUZDPUZOEJMGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  398.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9-methylacridine 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 生成 N'-(2-methoxy-acridin-9-ylmethylene)-N,N-dimethyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE ACRIDINE SERIES. VI. THE REACTION OF CERTAIN 9-FORMYLACRIDINES WITH 3-DI-n-BUTYL-AMINOPROPYLMAGNESIUM CHLORIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01156a012
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methoxy-9-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  自串联催化：通过 Pd 催化的 C=C 键形成和 C(sp2)-N 交叉偶联合成吖啶

  摘要：

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201070

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• <i>tert</i>-Butyl Bromide-Promoted Intramolecular Cyclization of 2-Arylamino Phenyl Ketones and Its Combination with Cu-Catalyzed C–N Coupling: Synthesis of Acridines at Room Temperature
  作者：Zifeng Cao、Yuan Zhu、Xiaoman Li、Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00137

  日期：2020.8.7

  2-arylamino phenyl ketones is established to supersede the traditional high-temperature, strongly acidic conditions and achieve 9-substituted acridines, by virtue of the combination of 2,2,2-trifluoroethanol and tert-butyl bromide. This protocol can be merged well with the preceding Cu-catalyzed intermolecular Chan–Evans–Lam cross-coupling reactions, therefore enabling pot-economic modular synthesis of 9-substituted

  在此，借助于2,2,2-三氟乙醇和叔丁基溴的组合，建立了2-芳基氨基苯基酮的分子内环化体系，以取代传统的高温，强酸性条件并获得9-取代的a啶。。该方案可以与之前的铜催化的分子间Chan–Evans–Lam交叉偶联反应很好地合并，因此可以在室温下从容易获得的2-氨基苯基酮和芳基硼酸进行锅内经济的模块化合成9-取代的cr啶。
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Acridines by Pd-Catalyzed C=C Bond Formation and C(<i>sp²</i>)-N Cross-Coupling
  作者：Zhongxing Huang、Yang Yang、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201070

  日期：2012.10.10

  A facile palladium-catalyzed synthesis of acridines has been realized by consecutive C=C double bond formation and C–N cross-coupling. A variety of functionalized acridines can be accessed from easily available o-dihalobenzenes and N-tosylhydrazones in a single operation. This one-pot protocol has a wide scope with respect to both coupling partners, and provides an efficient route to functionalized

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。
• STUDIES IN THE ACRIDINE SERIES. VI. THE REACTION OF CERTAIN 9-FORMYLACRIDINES WITH 3-DI-n-BUTYL-AMINOPROPYLMAGNESIUM CHLORIDE
  作者：THEODORE D. PERRINE、LEWIS J. SARGENT

  DOI：10.1021/jo01156a012

  日期：1949.7