tert-butyl N-[2-(2-pyrazol-1-ylethylamino)ethyl]carbamate | 782501-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(2-pyrazol-1-ylethylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 782501-71-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 254.332
• InChiKey: RWJMDWCXOIMXKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(2-pyrazol-1-ylethylamino)ethyl]carbamate 在 potassium iodide sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-[2-Aminoethyl(2-pyrazol-1-ylethyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL TRIDENTATE PYRAZOLYL CONTAINING LIGANDS FOR RE AND TC TRICARBONYL COMPLEXES
  [FR] TRIDENTATE PYRAZOLYLE BIFONCTIONNEL CONTENANT DES LIGANDS POUR LES COMPLEXES RE, TC ET MN TRICARBONYLE

  摘要：

  本发明涉及一种螯合剂的普遍公式：（I），其中m为0或1；X为NR4或S；Y为SR5，NHR5或P（R5）2；R1和R3相同或不同，选自H，烷基或芳基；R2为H，COOH，NHR6或（CH2）nCOOR6；R4为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6；R5为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6，R6为H，烷基或芳基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当R1=R3=CH3时，R2、R4和R5不全为H。本发明还涉及一种利用该螯合剂制备放射标记生物分子的方法和试剂盒。

  公开号：

  WO2004091669A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吡唑 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(2-pyrazol-1-ylethylamino)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL TRIDENTATE PYRAZOLYL CONTAINING LIGANDS FOR RE AND TC TRICARBONYL COMPLEXES
  [FR] TRIDENTATE PYRAZOLYLE BIFONCTIONNEL CONTENANT DES LIGANDS POUR LES COMPLEXES RE, TC ET MN TRICARBONYLE

  摘要：

  本发明涉及一种螯合剂的普遍公式：（I），其中m为0或1；X为NR4或S；Y为SR5，NHR5或P（R5）2；R1和R3相同或不同，选自H，烷基或芳基；R2为H，COOH，NHR6或（CH2）nCOOR6；R4为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6；R5为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6，R6为H，烷基或芳基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当R1=R3=CH3时，R2、R4和R5不全为H。本发明还涉及一种利用该螯合剂制备放射标记生物分子的方法和试剂盒。

  公开号：

  WO2004091669A1

文献信息

• Influence of the Bifunctional Chelator on the Pharmacokinetic Properties of ^99mTc(CO)₃-Labeled Cyclic α-Melanocyte Stimulating Hormone Analog
  作者：Maurício Morais、Bruno L. Oliveira、João D. G. Correia、Maria Cristina Oliveira、Maria Angeles Jiménez、Isabel Santos、Paula D. Raposinho

  DOI：10.1021/jm301647t

  日期：2013.3.14

  Aiming at the design of specific melanocortin-1 receptor (MC1R) targeted imaging probes, we report on the effect of different azolyl-ring substitution patterns (carboxylate at the 4-position and/or methyl groups at the 3,5 positions) of pyrazolyldiamine bifunctional chelators (Pz(2)-Pz(4)) on the pharmacokinetic profile of the Tc-99m(CO)(3)-labeled lactam bridge-cyclized alpha-melanocyte stimulating hormone derivative, beta AlaNleCycMSH(hex). Three pyrazolyl-diamine-containing chelators were conjugated to beta AlaNleCycMSH(hex), with the resulting peptide conjugates displaying subnanomolar MC1R binding affinity. Biodistribution studies in B16F1 melanoma-bearing mice show that all radiopeptides present a good melanoma uptake. The introduction of a carboxylate group in the azolyl-ring leads to a remarkable reduction of the kidney (>89%) and liver (>91%) accumulation for Tc-99m(CO)(3)-Pz(3)-beta AlaNleCycMSH(hex) and Tc-99m(CO)(3)-Pz(4)-beta AlaNleCycMSH(hex) when compared to the radiopeptide Tc-99m(CO)(3)-Pz(1)-beta AlaNleCycMSH(hex), where that group is absent. The good tumor uptake and favorable tumor-to-nontarget-organs ratios of Tc-99m(CO)(3)-Pz(3)-beta AlaNleCycMSH(hex) and Tc-99m(CO)(3)-Pz(4)-beta AlaNleCycMSH(hex) highlights the potential of both compounds as melanoma imaging agents.
• [EN] BIFUNCTIONAL TRIDENTATE PYRAZOLYL CONTAINING LIGANDS FOR RE AND TC TRICARBONYL COMPLEXES<br/>[FR] TRIDENTATE PYRAZOLYLE BIFONCTIONNEL CONTENANT DES LIGANDS POUR LES COMPLEXES RE, TC ET MN TRICARBONYLE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2004091669A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to a chelating agent of the general formula: (I), wherein m is 0 or 1; X is NR4 or S; Y is SR5, NHR5 or P(R5)2; R1 and R3 are the same or different and are selected from H, alkyl or aryl; R2 is H, COOH, NHR6 or (CH2)nCOOR6; R4 is H, alkyl, aryl, (CH2)nCOOR6 or (CH2)nOR6; R5 is H, alkyl, aryl, (CH2)nCOOR6 or (CH2)nOR6, R6 is H, alkyl or aryl; n is 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10; and when R1=R3=CH3, R2, R4 and R5 are not all three H. The invention further relates to a method and kit for the preparation of radiolabeled biomolecules while using the chelating agent.

  本发明涉及一种螯合剂的普遍公式：（I），其中m为0或1；X为NR4或S；Y为SR5，NHR5或P（R5）2；R1和R3相同或不同，选自H，烷基或芳基；R2为H，COOH，NHR6或（CH2）nCOOR6；R4为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6；R5为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6，R6为H，烷基或芳基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当R1=R3=CH3时，R2、R4和R5不全为H。本发明还涉及一种利用该螯合剂制备放射标记生物分子的方法和试剂盒。