5-(2,6-dichlorobenzyloxy)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 313951-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dichlorobenzyloxy)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2,6-Dichlorobenzyloxy)indole-2-carboxylate；methyl 5-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 313951-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 350.201
• InChiKey: IMZPLFBALSDXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dichlorobenzyloxy)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-Carboxypropyl)-5-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First X-ray Cocrystal Structure of a Bacterial FabH Condensing Enzyme and a Small Molecule Inhibitor Achieved Using Rational Design and Homology Modeling

  摘要：

  The first cocrystal structure of a bacterial FabH condensing enzyme and a small molecule inhibitor is reported. The inhibitor was obtained by rational modification of a high throughput screening lead with the aid of a S. pneumoniae FabH homology model. This homology model was used to design analogues that would have both high affinity for the enzyme and appropriate aqueous solubility to facilitate cocrystallization studies.

  DOI：

  10.1021/jm025571b
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,6-Dichlorobenzyloxy)indole-2-carboxylic Acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2,6-dichlorobenzyloxy)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds useful for treating bacterial infections

  摘要：

  这项发明涉及将化合物用作抑制脂肪酸合成酶FabH的抑制剂，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US06469046B1

文献信息

• INDOLE COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1187607A1

  公开（公告）日：2002-03-20
• EP1187607A4
  申请人：——

  公开号：EP1187607A4

  公开（公告）日：2004-01-28
• US6469046B1
  申请人：——

  公开号：US6469046B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSEES INDOLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000078309A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  This invention relates to the use of compounds as inhibitors of the fatty acid synthase FabH.
• Indole compounds useful for treating bacterial infections
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06469046B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  This invention relates to the use of compounds as inhibitors of the fatty acid synthase FabH useful in treating bacterial infections.

  这项发明涉及将化合物用作抑制脂肪酸合成酶FabH的抑制剂，用于治疗细菌感染。