2-(叔丁基二甲基硅烷基)氧基乙醇三氟甲磺酸酯 | 164162-36-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁基二甲基硅烷基)氧基乙醇三氟甲磺酸酯
• 中文别名: 三氟甲基磺酸2-[[(叔丁基)二甲基硅烷]氧基]乙酯；TBS乙二醇TRIF
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl ester；2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethanol triflate；2-(t-Butyldimethylsilyloxy)ethyl trifluoromethanesulfonate；2-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)ethyl trifluoromethanesulfonate；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 164162-36-1
• 化学式: C₉H₁₉F₃O₄SSi
• 分子量: 308.394
• InChiKey: DUUWFQBUGWHIMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253℃
• 密度：
  1.172
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基硅烷基)氧基乙醇三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 15-Triethylsilanyloxy-hexadecanoic acid 6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Transesterification and Macrolactonization of 2-Pyridyl Esters by Intramolecular N-Alkylation or Metal Ion Coordination

  摘要：

  在类似于Mukaiyama试剂使用的过程中，ω-羟基烷基2-吡啶基酯衍生物通过N-烷基化或铜(II)三氟甲烷磺酸盐的配位以及所得电不到的ω-羟基烷烃羧基吡啶盐的转酰化反应转化为内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918476
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(叔丁基二甲基硅烷基)氧基乙醇三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  依维莫司中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种依维莫司中间体的制备方法，它是由乙二醇与叔丁基二甲基氯硅烷在二氯甲烷等惰性溶剂中、在‑35℃～‑25℃的温度以及有机碱的存在下反应得到2‑（叔丁基二甲基硅氧基）乙醇；在由2‑（叔丁基二甲基硅氧基）乙醇与三氟甲磺酸酐在有机碱的存在下反应得到三氟甲磺酸2‑（叔丁基二甲基硅氧基）乙酯。本发明方法能够大大降低双取代副产物的生成，从而得到较高纯度和收率的单取代产物2‑（叔丁基二甲基硅氧基）乙醇。

  公开号：

  CN107417718B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF EVEROLIMUS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ÉVÉROLIMUS ET D'INTERMÉDIAIRES DE CE DERNIER
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2016020664A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of everolimus of formula (I) and intermediates thereof.

  这项发明涉及一种用于合成化学式（I）的依维莫司和其中间体的新工艺。
• Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems Part IV. 2-Alkyl substituents containing cationic heteroaromatics linked via a C–C bond
  作者：Hidenori Azami、David Barrett、Akira Tanaka、Hiroshi Sasaki、Keiji Matsuda、Minoru Sakurai、Takeshi Terasawa、Fumiyuki Shirai、Toshiyuki Chiba、Yoshimi Matsumoto、Shuichi Tawara

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00314-x

  日期：2001.4

  The synthesis and biological activity of a novel series of 2-alkyl-4-pyrrolidinylthio-beta-methylcarbapenems containing a variety of cationic heteroaromatic substituents linked via a C-C bond is described. As a result of these studies, we selected FR21818 (In) as a candidate compound for development. FR21818 exhibited a well balanced spectrum of antibacterial activity, including Pseudomonas aeruginosa

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS DGAT-1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2014140241A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Described herein are compounds of formula (I): The compounds of formula (I) act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述的是式（I）的化合物：式（I）的化合物作为DGAT1抑制剂，在预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗剂中可能是有用的。
• [EN] PROCESS FOR MAKING EVEROLIMUS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'ÉVÉROLIMUS
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2012103959A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  An improved process of making the compound everolimus is disclosed. The process is based on a reaction of rapamycin with 2-(t-hexyldimethylsilyloxy)ethyl triflate of formula (3C) in an inert solvent in the presence of a base, to form 40-O-2-(t-hexyldimethylsilyloxy)ethylrapamycin which is deprotected by an acid to form everolimus.

  公开了一种改进的制备复合物依维莫司的方法。该方法基于雷帕霉素与化学式为(3C)的2-(t-己基二甲基硅氧基)乙基三氟甲基磺酸酯在惰性溶剂中在碱的存在下发生反应，形成40-O-2-(t-己基二甲基硅氧基)乙基雷帕霉素，然后通过酸去保护来形成依维莫司。
• Optimization of the Everolimus Intermediate Preparation Process: Impurity Identification Followed by One-Pot Transformation to the Desired Product
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Murat B. Supurgibekov、Elena A. Shpakova、Dmitrii E. Sharkov

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00456

  日期：2022.1.21

  An investigation of the everolimus intermediate PG-EVR preparation process resulted in the identification of three impurities PG-D,E,F constantly formed as byproducts in large amounts. Their structures were reliably established based on two-dimensional (2D) NMR and liquid chromatography–high-resolution tandem mass spectrometry (LC–HRMS/MS) data as dialkylated rapamycin derivatives. Finding that one

  对依维莫司中间体PG-EVR制备工艺的研究导致鉴定出三种杂质PG-D、E、F作为副产品不断形成的大量副产品。基于二维 (2D) NMR 和液相色谱-高分辨率串联质谱 (LC-HRMS/MS) 数据作为二烷基化雷帕霉素衍生物可靠地确定了它们的结构。发现其中一种杂质PG-E可水解为目标依维莫司中间体，从而优化了技术，该技术基于将副产物形成的选择性改为PG-E作为主要产物，然后将其一锅定量转化为PG-EVR. 在温和条件下，依维莫司中间体的产率增加了 10%，而所需的试剂和溶剂量较少。由此获得的中间体无需高效液相色谱（HPLC）纯化即可制备出符合欧洲药典要求的活性药物成分（API），表明新技术大规模生产效率显着提高.