2-(叔丁氧羰基)丙二酸二甲酯 | 92828-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁氧羰基)丙二酸二甲酯
• 中文别名: 2-(1,1-二甲基乙基)-1,1,2-乙烷三羧酸-1,1-二甲酯；叔丁氧羰亚甲基丙二酸二甲酯；叔丁氧羰甲基丙二酸二甲酯
• 英文名称: 2-(tert-butyl) 1,1-dimethyl ethane-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: 1,1,2-Ethanetricarboxylic acid, 2-(1,1-dimethylethyl)1,1-dimethyl ester；2-O-tert-butyl 1-O,1-O-dimethyl ethane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 92828-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: CNMLOQHPXARKOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基)丙二酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-Butyl-1,1-dimethyl-ethylentricarboxylat
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性 5-亚乙基乙内酰脲作为类似物开发的灵感

  摘要：

  摘要 许多天然存在的5-亚乙基乙内酰脲及其衍生物表现出广泛的生物活性；这一特点激励我们准备类似物。14 种具有 5-亚乙基乙内酰脲核心结构的类似物由现成的组分合成，产率高达 82%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1467457
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 丙二酸二甲酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-(叔丁氧羰基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的动态酶促酮还原合成GPR40部分激动剂MK-8666

  摘要：

  GPR40激动剂MK-8666的可扩展高效合成方法是通过简单的吡啶构建基开发的。将立体化学设置在两个中心的关键步骤依赖于未活化酮的酶促动力学动力学还原。利用定向进化产生优化的酮还原酶，该酮还原酶可在> 30：1 dr和> 99％ee的条件下提供所需的反式醇。此外，证明了可以以高产率和选择性制备该羟基酯的所有四种非对映异构体。随后，进行了具有挑战性的分子内置换，以形成具有完美控制内/外选择性的环丙烷环系统。最终的耦合策略依赖于Pd催化的C–O耦合，以将顶基氯吡啶与苄基醇尾基连接起来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02910

文献信息

• Electrochemical dehydrogenative cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hao Long、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/c8cc02472c

  日期：——

  The intramolecular C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved through Cp2Fe-catalyzed electrochemical oxidation. The key to the success of these dehydrogenative cyclization reactions is the selective activation of the acidic α-C–H bond of the 1,3-dicarbonyl moiety to generate a carbon-centered radical.

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00622-x

  日期：1998.8

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates is described. Benzo[a]anthraquinones, benzo[f]indole-4,9-diones and naphtho[2,3-b] furan-4,9-diones can be prepared effectively from readily available 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates.

  描述了1,4-萘醌与α-烷基丙二酸酯之间由锰（III）引发的氧化自由基反应。苯并[a]蒽醌，苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮可以从容易获得的1,4-萘醌和α-烷基丙二酸酯有效地制备。
• Platinum(II) complexes of functionalized malonato ligands: unequivocal synthesis, interaction with a tetradeoxyribonucleotide and deoxyribonucleic acid
  作者：Jean-Pierre Laurent、Bernard Morvan

  DOI：10.1039/dt9930002141

  日期：——

  The unequivocal syntheses of four cis-[PtL2(O2C)2CH(CH2)nCO2H}] complexes [L2 = (NH3)2 or trans-cyclohexane-1,2-diamine, n = 1 or 4] has been achieved, avoiding any interaction between the pendant carboxyl group and the platinum. The complexes have been characterized by elemental analysis, C-13 NMR and FAB mass spectroscopy. Their interaction with a tetradeoxyribonucleotide d(T-G-G-T) (G = guanosine, T = ribosylthymine) and DNA (in vitro) has been investigated to show that they form adducts of the type [PtL2(GpG)-N7,N7'}] as do the known therapeutically active platinum complexes. However the presence of the free carboxyl function increases significantly the reactivity with respect to that of the related non-functionalized malonato complexes [PtL2H2C(CO2)2}].
• Highly stereoselective radical addition to a trisubstituted alkene by low temperature photolysis of thiohydroxamic esters
  作者：Daniel M Scott、Andrew T McPhail、Ned A Porter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88852-8

  日期：1990.1
• SCOTT, DANIEL M.;MCPHAIL, ANDREW T.;PORTER, NED A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1679-1682
  作者：SCOTT, DANIEL M.、MCPHAIL, ANDREW T.、PORTER, NED A.

  DOI：——

  日期：——