2-(叔丁氧羰基)-3-(1-正丁基)-1,2-二氢异喹啉 | 155955-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-(叔丁氧羰基)-3-(1-正丁基)-1,2-二氢异喹啉
• 英文名称: 3-n-butyl-N-Boc-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-n-butyl)-1,2-dihydroisoquinoline；tert-butyl 3-butyl-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 155955-81-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: XKLLKRVVSPBNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基)-3-(1-正丁基)-1,2-二氢异喹啉 在 碘 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-丁基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-甲基苯基)甲基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(叔丁氧羰基)-3-(1-正丁基)-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005

文献信息

• Preparation of 1,3-disubstituted isoquinoline derivatives from<i>N</i>-boc-3-substituted-1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Robin D. Clark、Jahangir

  DOI：10.1002/jhet.5570320115

  日期：1995.1

  be functionalized at the 1-position via lithiation and subsequent electrophilic trapping. The resulting products 3 can be deprotected and oxidized to afford the corresponding 1,3-disubstituted isoquinolines 5. Deprotection of dihydroisoquinoline 3k followed by sodium borohydride reduction affords the cis-1,3-disubstituted tetrahydroisoquinoline 11. The 1,3-disubstituted N-Boc-1,2-dihydroisoquinoline

  3-取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉2可以通过锂化和随后的亲电捕集在1位官能化。可以将所得的产物3脱保护并氧化，得到相应的1，3-二取代的异喹啉5。二氢异喹啉3k脱保护，然后硼氢化钠还原，得到顺式-1,3-二取代四氢异喹啉11。1,3-二取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉3g在1位有效地烷基化，得到1,1,3-三取代的类似物12。