diisopropyl (1H-indol-2-yl)phosphonate | 1374128-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (1H-indol-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-1H-indole
• CAS: 1374128-58-1
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₃P
• 分子量: 281.291
• InChiKey: XZCUJCHEVNSVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 亚磷酸二异丙酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到diisopropyl (1H-indol-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidative C-P Bond Formation of Indoles with Dialkyl Phosphites

  摘要：

  开发了吲哚的直接膦化反应。该反应以二烷基膦酸盐和吲哚为底物，通过醋酸银（I）介导的氧化偶联形成 C-P 键。各种吲哚和不同的二烷基膦酸盐都是该反应的有效底物，得到的二烷基膦酸盐取代吲哚的产率高达 71%。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289700

文献信息

• Electrochemical Regioselective Phosphorylation of Nitrogen‐Containing Heterocycles and Related Derivatives
  作者：Yong Deng、Shiqi You、Mengyao Ruan、Ying Wang、Zuxing Chen、Guichun Yang、Meng Gao

  DOI：10.1002/adsc.202000997

  日期：2021.1.19

  The site‐selective functionalization of biologically important nitrogen‐containing heterocycles and related derivatives remains a challenging and important task. We report herein on the direct regiodivergent N1/C2 phosphorylation of free indole derivatives. Cyclic voltammograms and EPR data indicate that by utilizing different electrolyte‐mediated anodic oxidation to generate different active indole

  对生物学上重要的含氮杂环和相关衍生物的位点选择性官能化仍然是一项艰巨而重要的任务。我们在这里报道了游离吲哚衍生物的直接区域发散性的N1 / C2磷酸化。循环伏安图和EPR数据表明，通过利用不同的电解质介导的阳极氧化生成不同的活性吲哚物种，在无外源氧化剂和金属催化剂的情况下，可以中等至高收率获得各种N1和C2磷酸化产物。游离电化学条件。另外，还发现NP偶联与各种烷基胺相容。
• Direct Oxidative C-P Bond Formation of Indoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Boshun Wan、Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1289700

  日期：2012.3

  The direct phosphonation of indoles was developed. In this reaction, dialkyl phosphites and indoles were used as substrates, and the C-P bond was formed through oxidative coupling mediated by silver(I) acetate. Various indoles and different dialkyl phosphites were effective substrates for the reaction, and dialkylphosphoryl-substituted indoles were obtained in up to 71% yield.

  开发了吲哚的直接膦化反应。该反应以二烷基膦酸盐和吲哚为底物，通过醋酸银（I）介导的氧化偶联形成 C-P 键。各种吲哚和不同的二烷基膦酸盐都是该反应的有效底物，得到的二烷基膦酸盐取代吲哚的产率高达 71%。
• Regioselective Oxidative C-H Phosphonation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Related Heteroarenes Mediated by Manganese(III) Acetate
  作者：Mahipal Yadav、Saidulu Dara、Varma Saikam、Mukesh Kumar、Sravan Kumar Aithagani、Satya Paul、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201500984

  日期：2015.9

  Herein, we report a MnIII-mediated regioselective method for the direct C–H phosphonation of imidazo[1,2-a]pyridines by using dialkyl phosphites. 3-Phosphonated imidazo[1,2-a]pyridines are synthesized in good to excellent yields under the optimized reaction conditions. The present method is also applicable to the functionalization of related heteroarenes, and unlike previously reported methods, the

  在此，我们报告了一种 MnIII 介导的区域选择性方法，用于使用亚磷酸二烷基酯直接对咪唑并 [1,2-a] 吡啶进行 C-H 磷酸化。在优化的反应条件下，3-磷酸化咪唑并 [1,2-a] 吡啶的合成收率非常好。本方法也适用于相关杂芳烃的功能化，与以前报道的方法不同，本方法适用于 (NH)-杂芳烃。