N-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-thioacetamide | 4888-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-thioacetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl) cyanothioacetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-cyanoethanethioamide
• CAS: 4888-51-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• 分子量: 210.687
• InChiKey: RJMRSQMZFXHZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  341.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-thioacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到2-Amino-5-(4-chloro-phenylamino)-4-cyano-thiophene-3-carbothioic acid (4-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Kulaeva, L. N.; Pel'kis, P. S.; Lozinskii, M. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 1, p. 106 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanothioacetanilide Intermediates in Heterocyclic Synthesis, Part 1: Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Thiazole, Thiophene, Pyrazole, and Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives
  作者：Y. A. Ammar、H. Kh. Thabet、M. M. Aly、Y. A. Mohamed、M. A. Ismail、M. A. Salem

  DOI：10.1080/10426500902953938

  日期：2010.3.24

  Some novel thiophenes (4a,b, 5, and 9a,b) were obtained from the cycloalkylation of the thiocarbamoyl group in the cyanothioacetanilide derivative (1) with α-halocarbonyl compounds. Also, the reaction of cyanothioacetanilide derivative with phenyl isothiocyanate in the presence of potassium hydroxide followed by in situ heterocyclization of the resulting adduct with α-halocarbonyl compounds furnished

  一些新型噻吩（4a,b, 5 和 9a,b）是由氰硫代乙酰苯胺衍生物 (1) 中的硫代氨基甲酰基与 α-卤代羰基化合物环烷基化得到的。此外，氰基硫代乙酰苯胺衍生物在氢氧化钾存在下与异硫氰酸苯酯反应，然后将所得加合物与 α-卤代羰基化合物原位杂环化，得到相应的噻唑（12、14和15）、吡唑（19）和吡唑啉[1,5-a]嘧啶（22、25和26）衍生物。测试化合物（4b、5、9a、12、13、18、22、25和26）以评估它们的抗微生物活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Reactions of Thioacetamide Derivatives with Sulfonyl Azides: An Approach to Active-Methylene<i>N</i>-Sulfonylacetamidines
  作者：Lidia Dianova、Vera Berseneva、Tetyana Beryozkina、Ilya Efimov、Maria Kosterina、Oleg Eltsov、Wim Dehaen、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1002/ejoc.201500968

  日期：2015.11

  Reactions of functionalized [CN, CO2Et, C(O)NHR, C(S)NR1R2] derivatives of thiomalonic acid and 2-arylthioacetamides with sulfonyl azides were shown to give active-methylene N-sulfonylamidines in 62–98 % yields. Various procedures for the reactions, including the use of pyridine, boiling ethanol, and water, or running the reactions in the absence of a base and solvent at 80 °C, were carried out and

  硫代丙二酸和 2-芳基硫代乙酰胺的官能化 [CN、CO2Et、C(O)NHR、C(S)NR1R2] 衍生物与磺酰叠氮化物的反应显示出活性亚甲基 N-磺酰脒的产率为 62-98%。进行并比较了反应的各种程序，包括使用吡啶、沸腾的乙醇和水，或在没有碱和溶剂的情况下在 80 °C 下进行反应。无溶剂变体在产率方面是最好的，还因为它不需要使用过量的有毒和危险叠氮化物。该反应显示出耐受吸电子取代基，如 C-2 位的羰基、氰基和芳基。硫代乙酰胺片段的氮原子上存在烷基和苯基，以及磺酰基上存在取代基也是允许的。
• Isoindolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0036388A2

  公开（公告）日：1981-09-23

  Verfahren zur Herstellung von 1:1-Metallkomplexen von lsoindolinazinen der Formel worin der Ring A noch weiter substituiert sein kann, R ein H-Atom. eine Alkvl- oder Arvlgruppe, Q eine Gruppe der For- bedeutet, worin B für einen isocyclischen oder heterocyclischen Rest und R1 für eine Hydroxy- oder Mercaptogruppe steht, oder worin O einen Rest der Formel bedeutet, worin E einen 5-6-gliedrigen gegebenenfalls annellierten Heteroring enthaltend ein zum C*-Atom ß-ständiges N-Atom oder eine Acyl-, eine gegebenenfalls substituierte Carbamoyl- oder Thiocarbamoylgruppe, V eine Acyl-, Cyan-, Nitro- oder gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppe und T einen 5-6-gliedrigen gegebenenfalls annellierten Heteroring enthaltend ein zur NH-Gruppe ß-ständiges N-Atom, oder einen Rest der Formel worin Z, für 0- oder S-Atom, n für die Zahl 1 oder 2, X3 für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl-, oder heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls die Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, oder Aryl-bzw. Heteroarylrest substituierte Aminogruppe steht, und Y den Rest einer methylenaktiven Verbindung, eines isocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Amins bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der Formel oder ein Hydrazon der Formel mit einem Orthocarbonsäureester der Formel worin R die oben angegebene Bedeutung hat und R2 eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet, oder einem Amidin der Formel worin R die angegebene Bedeutung hat, und R'2 ein H-Atom, eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet oder mit dem Salz des Amidins 7) mit einer organischen oder anorganischen Säure, kondensiert, b) das erhaltene Kondensationsprodukt mit einer Verbindung der Formel 5), bzw. H-Q in Gegenwart eines metallabgebenden Mittels bei erhöhter Temperatur in einem polaren organischen Lösungsmittel umsetzt. Das erfindungsgemässe Verfahren bedeutet gegenüber dem Stand derTechnik eine Vereinfachung.

  一种制备式 1:1 的吲哚啉嗪类金属络合物的工艺，其中环 A 可被进一步取代，R 为 H 原子、烷基或 Arvl 基团，Q 为式 1 的基团。 其中环 A 可被进一步取代，R 是 H 原子、烷基或 Arvl 基团，Q 是式中的基团 其中 B 是异环或杂环基，R1 是羟基或巯基，或其中 O 是式中的基团 其中 E 表示含有一个 N 原子 ß 端至 C* 原子的 5-6 元任选融合杂环，或表示酰基、任选取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基，V 表示酰基、氰基、硝基或任选取代的氨基甲酰基，T 表示含有一个 N 原子 ß 端至 NH 基的 5-6 元任选融合杂环，或表示式中的一个基。 其中 Z 是 0 或 S 原子，n 是数字 1 或 2，X3 是烷基、环烷基、芳基、芳基或杂环基，或 者是被烷基、环烷基、芳基、芳基或杂芳基任选取代的氨基，Y 是亚甲基活性化合物的基或异环或杂环芳香胺的基。 或式 与式中的原羧酸酯反应 其中 R 如上定义，R2 为烷基、芳基或芳基，或为式中的脒 其中 R 具有上述含义，R'2 表示 H 原子、烷基或芳基，或与脒的盐 7) 一起与有机酸或无机酸反应，b) 在金属释放剂存在下，将得到的缩合产物与式 5) 或 H-Q 化合物在极性有机溶剂中于高温下反应。 与现有技术相比，本发明的工艺有所简化。
• Researches on substituted arylamides of dithiocarboxylic acids
  作者：A. D. Grabenko、L. N. Kulaeva、P. S. Pel'kis

  DOI：10.1007/bf00469921

  日期：——
• Kulaeva, L. N.; Kalinin, V. N.; Pel'kis, P. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1901 - 1904
  作者：Kulaeva, L. N.、Kalinin, V. N.、Pel'kis, P. S.

  DOI：——

  日期：——