N-(2-ethoxy-phenyl)-anthranilic acid | 343226-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethoxy-phenyl)-anthranilic acid
• 英文别名: N-(2-Aethoxy-phenyl)-anthranilsaeure；2'-Aethoxy-diphenylamin-carbonsaeure-(2)；2-o-Phenetidino-benzoesaeure；2-(2-Ethoxyanilino)benzoic acid
• CAS: 343226-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01788115
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ZQDWUQRBJOUBFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethoxy-phenyl)-anthranilic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78.4%的产率得到4-ethoxy-9-chloro-acridine
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684
• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 、 2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-ethoxy-phenyl)-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684

文献信息

• Matsumura, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 814
  作者：Matsumura

  DOI：——

  日期：——
• THE ANHYDRIDES OF N-ARYLANTHRANILIC ACIDS. II
  作者：J. STEIGMAN、G. POWELL

  DOI：10.1021/jo01226a001

  日期：1937.7
• Koschelewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1965, vol. 26, p. 2567;engl.Ausg.S. 2869
  作者：Koschelewa

  DOI：——

  日期：——
• TURKEVICH M. M.; SUXOMLINOVA I. O., FORMATSEVTICHNIJ ZH., 1980, HO 4, 37-39
  作者：TURKEVICH M. M.、 SUXOMLINOVA I. O.

  DOI：——

  日期：——
• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。