diisopropyl (4-methoxybenzoyl)phosphonate | 41097-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4-methoxybenzoyl)phosphonate
• 英文别名: di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 41097-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: PTRBGTIRFBUXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 1e-1 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (4-methoxybenzoyl)phosphonate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 diisopropyl (2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的5-内环化反应合成2-膦杂环

  摘要：

  此处，2- phosphonodihydrofurans和2- phosphonodihydropyrroles合成通过5-内的O形环化Ñ -propargylated描述的化合物。该反应由叔丁醇钾促进，并允许快速进入有趣的杂环，这些杂环在酸性条件下容易转化为2-芳基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152742
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三异丙基酯 、 对甲氧基苯甲酰氯 反应 14.0h， 生成 diisopropyl (4-methoxybenzoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的5-内环化反应合成2-膦杂环

  摘要：

  此处，2- phosphonodihydrofurans和2- phosphonodihydropyrroles合成通过5-内的O形环化Ñ -propargylated描述的化合物。该反应由叔丁醇钾促进，并允许快速进入有趣的杂环，这些杂环在酸性条件下容易转化为2-芳基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152742

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Keto Phosphonates with Chiral Palladium Catalysts
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Grigorii N. Bondarenko、Alexei V. Bogdanov、Konstantin N. Gavrilov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejoc.200800943

  日期：2009.2

  Under atmospheric hydrogen pressure, a catalytic amount of palladium(II) trifluoroacetate and (R)-MeO-BIPHEP in 2,2,2-trifluoroethanol promoted the asymmetric hydrogenation of diisopropyl α-keto phosphonates 1 to afford the corresponding α-hydroxy phosphonates 2 in excellent yields and with a moderate enantioselectivities of up to 55 % ee. Racemic α-aryl-α-hydroxy phosphonates can be prepared by using

  在大气压下，催化量的三氟乙酸钯 (II) 和 (R)-MeO-BIPHEP 在 2,2,2-三氟乙醇中促进二异丙基 α-酮膦酸酯 1 的不对称氢化，得到相应的 α-羟基膦酸酯 2以优异的产率和高达 55% ee 的中等对映选择性。外消旋α-芳基-α-羟基膦酸酯可以用钯碳作为催化剂制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient ligands for Iridium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-keto phosphonates in water
  作者：Mengxia Sun、Joann Campbell、Guowei Kang、Huigang Wang、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.03.010

  日期：2016.5

  Iridium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-ketophosphonates in water. The reaction provided the desired product α-hydroxyphosphonates in moderate to good yields (44–78%) and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The enantiomeric excess was determined by 13P NMR by using (−)-cinchonidine as chiral solvating agent

  首次，通过使用咪唑鎓离子束缚的TsDPENs作为铱在水中α-酮膦酸酯的铱催化的不对称转移氢化（ATH）的有效配体，开发了一种有效的方法。该反应在不添加任何表面活性剂的条件下，在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（44-78％）和良好至出色的对映选择性（高达> 99％ee）提供了所需的产物α-羟基膦酸酯。通过使用（-）-金可尼定作为手性溶剂化剂，通过13 P NMR测定对映体过量，这是一种比手性HPLC更方便的方法。
• Asymmetric synthesis of chiral, Nonracemic dialkyl-α-hydroxyalkylphosphonates via a (−)-Chlorodiiso-pinocampheylborane (Ipc2B-Cl) reduction
  作者：Chris Meier、Wolfgang H.G. Laux

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00424-6

  日期：1996.1

  The enantioselective synthesis of dialkyl α-hydroxybenzylphosphonates 2 using a (−)-chlorodiisopinocampheylborane (Ipc2B-Cl) 3 catalyed reduction starting with α-keto-phosphonates 1 is described. The reaction gave the target compounds 2 in good yields with predictable stereochemistry and enantiomeric excesses up to 65% ee.

  二烷基α-hydroxybenzylphosphonates的对映选择性合成2用（ - ） -蒎基氯（IPC 2 B-Cl）的3 catalyed还原α酮膦酸酯开始1进行说明。该反应以良好的收率得到了目标化合物2，具有可预测的立体化学和对映体过量，至多65％ee。
• Visible-light-induced coupling of carboxylic acids with alcohols/amines via a phosphorous linchpin strategy
  作者：Qiupeng Peng、Achyut Ranjan Gogoi、Ángel Rentería-Gómez、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.04.011

  日期：2023.7

  organic chemistry and has been well developed over the past century. These dehydrations are extensively used in medicinal chemistry and natural product synthesis due to the prevalence of these functional groups in bioactive molecules. Here, we report a divergent process from the expected ester/amide outcomes through a light-induced coupling of activated carboxylic acids and alcohols/amines to efficiently

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。