ethyl 6-methyleneoct-7-enoate | 845555-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-methyleneoct-7-enoate
• 英文别名: Ethyl 6-methylene-7-octenoate；ethyl 6-methylideneoct-7-enoate
• CAS: 845555-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PMIPEDYWZPDKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyleneoct-7-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三甲基铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 7-(2-phenylaminoethyl)azocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基偶氮Diels-Alder反应：桥头双环1,2-二嗪的区域和立体选择性合成

  摘要：

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070978f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 6-methyleneoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基偶氮Diels-Alder反应：桥头双环1,2-二嗪的区域和立体选择性合成

  摘要：

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070978f

文献信息

• Dual Function Catalysts. Dehydrogenation and Asymmetric Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition of <i>N</i>-Hydroxy Formate Esters and Hydroxamic Acids:  Evidence for a Ruthenium−Acylnitroso Intermediate
  作者：Chun P. Chow、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ja050059b

  日期：2005.3.1

  The chiral ruthenium salen complex, 13b, functions as an efficient catalyst for the sequential oxidation and asymmetric Diels-Alder cycloaddition of hydroxamic acids and N-hydroxy formate esters. This result provides evidence for the formation of a ruthenium-nitroso formate (acyl nitroso) intermediate. The Diels-Alder precursors are prepared from simple building blocks, and the cycloadducts, bridged oxazinolactams, can serve as useful intermediates in organic synthesis.