7-(2-phenylaminoethyl)azocan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(2-phenylaminoethyl)azocan-2-one
• 英文别名: 7-(2-Anilinoethyl)azocan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: BPSWLTCNHZUIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 三甲基铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 7-(2-phenylaminoethyl)azocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基偶氮Diels-Alder反应：桥头双环1,2-二嗪的区域和立体选择性合成

  摘要：

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070978f

文献信息

• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylazo Diels−Alder Reaction:  Regio- and Stereoselective Synthesis of Bridgehead Bicyclic 1,2-Diazines
  作者：Claudia L. Molina、Chun P. Chow、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo070978f

  日期：2007.8.31

  The type 2 intramolecular N-acylazo Diels−Alder reaction provides a regio- and stereoselective synthesis of bicyclic 1,2-diazine systems. A new method for the generation of N-acylazo dienophiles with tetra-n-butylammonium periodate is reported. X-ray crystallographic analysis allowed the quantification of structural distortions of the nonplanar bridgehead olefin and lactam functionalities in 1,2-diazine

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。