ethyl 3-oxo-2[(6-phenyl-4-oxo-pyrimidin-2-yl)thio]butanoate | 242475-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2[(6-phenyl-4-oxo-pyrimidin-2-yl)thio]butanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-[(6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]butanoate
• CAS: 242475-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: ALEMNTOYJUDQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2[(6-phenyl-4-oxo-pyrimidin-2-yl)thio]butanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-Methyl-7-oxo-5-phenyl-7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidine, Thiazolopyrimidine, Pyrimidotriazine and Triazolopyrimidine Derivatives and their Biological Evaluation

  摘要：

  通过将硫脲（1）与乙基苯甲酰乙酸酯（2）反应合成了嘧啶-4-酮-2-硫酮（3），并将其作为起始物质与含卤素试剂6a-d和lOa-c反应，得到相应的噻唑嘧啶类化合物8、9和12a-c。2-叠氮衍生物5可以通过3或4与叠氮酸水合物反应合成。化合物5与6a-c和lOa-c反应，得到相应的嘧啶三嗪类化合物17a-c和19。此外，化合物5与含活性亚甲基的试剂13和2a、b反应，分别得到相应的2-吡唑嘧啶类化合物15和22a、b。另外，三唑嘧啶类化合物21a、b和30a、b也是通过5分别与甲酸、乙酸酐、氯甲酸乙酯和二硫化碳反应而获得的。一些新合成的杂环衍生物已经进行了生物活性测试。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0614
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-2-硫尿嘧啶 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-oxo-2[(6-phenyl-4-oxo-pyrimidin-2-yl)thio]butanoate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]5(1H)-嘧啶酮通过串联Japp-Klingemann、Smiles重排和环化反应简便的一锅区域选择性合成

  摘要：

  活性 [(4-oxo-6-phenyl-3H-pyrimidin-2-yl)thio] 次甲基化合物 (3) 与重氮化苯胺在碱存在下偶联得到 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a]嘧啶（7）。后一种产物也可通过腙酰氯 (10) 与 6-苯基-2-硫尿嘧啶 (1) 或 2-甲硫基衍生物 9 的反应获得。讨论了所研究反应的机制和区域化学。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:136–140, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10008

  DOI：

  10.1002/hc.10008

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine, Thiazolopyrimidine, Pyrimidotriazine and Triazolopyrimidine Derivatives and their Biological Evaluation
  作者：Fawzy A. Attaby、Sanaa M. Eldin

  DOI：10.1515/znb-1999-0614

  日期：1999.6.1

  Pyrimidin-4-one-2-thione (3) was synthesized via the reaction of thiourea (1) with ethyl benzoylacetate (2) and was taken as a starting material for the present study via its reactions with the halogen-containing reagents 6a-d and lOa-c to give the corresponding thiazolopyrimidines 8, 9 and 12a-c. The 2-hydrazino derivatives 5 were synthesized either via the reaction of 3 or 4 with hydrazine hydrate. Compound 5 reacted with 6a-c and lOa-c to give the corresponding pyrimidotriazines 17a-c and 19 respectively. Also, compound 5 reacted with the active methylene-containing reagents 13 and 2a,b to give the corresponding 2-pyrazolopyrimidines 15 and 22a,b respectively. On the other hand, the triazolopyrimidines 21a,b and 30a,b were also obtained via the reaction of 5 with each of formic acid, acetic anhydride, ethyl chloroformate and carbon disulfide respectively. Some of the newly synthesized heterocyclic derivatives were tested for their biological activity

  通过将硫脲（1）与乙基苯甲酰乙酸酯（2）反应合成了嘧啶-4-酮-2-硫酮（3），并将其作为起始物质与含卤素试剂6a-d和lOa-c反应，得到相应的噻唑嘧啶类化合物8、9和12a-c。2-叠氮衍生物5可以通过3或4与叠氮酸水合物反应合成。化合物5与6a-c和lOa-c反应，得到相应的嘧啶三嗪类化合物17a-c和19。此外，化合物5与含活性亚甲基的试剂13和2a、b反应，分别得到相应的2-吡唑嘧啶类化合物15和22a、b。另外，三唑嘧啶类化合物21a、b和30a、b也是通过5分别与甲酸、乙酸酐、氯甲酸乙酯和二硫化碳反应而获得的。一些新合成的杂环衍生物已经进行了生物活性测试。
• A facile one-pot regioselective synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]5(1H)-pyrimidinones via tandem Japp-Klingemann, Smiles rearrangement, and cyclization reactions
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mosselhi A. N. Mosselhi、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1002/hc.10008

  日期：——

  gave [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines (7). The latter products were also obtained by reactions of hydrazonoyl chlorides (10) with either 6-phenyl-2-thiouracil (1) or the 2-methylthio derivative 9. The mechanisms and the regiochemistry of the reactions studied are discussed. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:136–140, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley

  活性 [(4-oxo-6-phenyl-3H-pyrimidin-2-yl)thio] 次甲基化合物 (3) 与重氮化苯胺在碱存在下偶联得到 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a]嘧啶（7）。后一种产物也可通过腙酰氯 (10) 与 6-苯基-2-硫尿嘧啶 (1) 或 2-甲硫基衍生物 9 的反应获得。讨论了所研究反应的机制和区域化学。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:136–140, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10008