tert-butyl hypofluorite | 146514-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl hypofluorite
• 英文别名: t-Butyl hypofluorite
• CAS: 146514-98-9
• 化学式: C₄H₉FO
• 分子量: 92.1133
• InChiKey: QEXALZRNBZDFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 tert-butyl hypofluorite 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-fluoro-1,1-diphenyl-2-tert-butoxyethane
  参考文献：
  名称：

  次氟酸叔丁基酯的合成、表征和反应化学

  摘要：

  叔丁基次氟酸盐 ((CH[sub 3])[sub 3]COF) 可以通过元素氟与溶解在丙腈或乙腈中的叔丁醇的低温反应合成。分离出的化合物熔点约为 -94°C，外推沸点约为 +40°C，已通过质谱、核磁共振和红外光谱进行表征。+67 ppm 的 [sup 19] F NMR 位移位于 HOF 和 CH[sub 3]OF 的相应位移之间，并且暗示着相当高的 OF 键能。虽然空间上拥挤，但次氟叔丁基与烯烃加成形成β-氟-叔丁氧基化合物。加成主要是反模式，区域选择性对应于迄今为止未知的叔丁氧基亲电试剂的作用。还形成了包含 F 和 CH[sub 2]CN 的加合物，后者衍生自乙腈溶剂。19 个参考文献，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00057a022
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl hypofluorite
  参考文献：
  名称：

  次氟酸叔丁基酯的合成、表征和反应化学

  摘要：

  叔丁基次氟酸盐 ((CH[sub 3])[sub 3]COF) 可以通过元素氟与溶解在丙腈或乙腈中的叔丁醇的低温反应合成。分离出的化合物熔点约为 -94°C，外推沸点约为 +40°C，已通过质谱、核磁共振和红外光谱进行表征。+67 ppm 的 [sup 19] F NMR 位移位于 HOF 和 CH[sub 3]OF 的相应位移之间，并且暗示着相当高的 OF 键能。虽然空间上拥挤，但次氟叔丁基与烯烃加成形成β-氟-叔丁氧基化合物。加成主要是反模式，区域选择性对应于迄今为止未知的叔丁氧基亲电试剂的作用。还形成了包含 F 和 CH[sub 2]CN 的加合物，后者衍生自乙腈溶剂。19 个参考文献，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00057a022
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 乙腈 在 tert-butyl hypofluorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到1-fluoro-1,1-diphenyl-3-cyanopropane
  参考文献：
  名称：

  次氟酸叔丁基酯的合成、表征和反应化学

  摘要：

  叔丁基次氟酸盐 ((CH[sub 3])[sub 3]COF) 可以通过元素氟与溶解在丙腈或乙腈中的叔丁醇的低温反应合成。分离出的化合物熔点约为 -94°C，外推沸点约为 +40°C，已通过质谱、核磁共振和红外光谱进行表征。+67 ppm 的 [sup 19] F NMR 位移位于 HOF 和 CH[sub 3]OF 的相应位移之间，并且暗示着相当高的 OF 键能。虽然空间上拥挤，但次氟叔丁基与烯烃加成形成β-氟-叔丁氧基化合物。加成主要是反模式，区域选择性对应于迄今为止未知的叔丁氧基亲电试剂的作用。还形成了包含 F 和 CH[sub 2]CN 的加合物，后者衍生自乙腈溶剂。19 个参考文献，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00057a022

文献信息

• Synthesis, characterization, and reaction chemistry of tert-butyl hypofluorite
  作者：Evan H. Appelman、David French、Eyal Mishani、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ja00057a022

  日期：1993.2

  tert-Butyl hypofluorite ((CH[sub 3])[sub 3]COF) can be synthesized by the low-temperature reaction of elemental fluorine with tert-butyl alcohol dissolved in propionitrile or acetonitrile. The isolated compound, which melts around -94[degrees]C and has an extrapolated boiling point of about +40[degrees]C, has been characterized by mass, NMR, and IR spectrometry. The [sup 19]F NMR shift of +67 ppm lies

  叔丁基次氟酸盐 ((CH[sub 3])[sub 3]COF) 可以通过元素氟与溶解在丙腈或乙腈中的叔丁醇的低温反应合成。分离出的化合物熔点约为 -94°C，外推沸点约为 +40°C，已通过质谱、核磁共振和红外光谱进行表征。+67 ppm 的 [sup 19] F NMR 位移位于 HOF 和 CH[sub 3]OF 的相应位移之间，并且暗示着相当高的 OF 键能。虽然空间上拥挤，但次氟叔丁基与烯烃加成形成β-氟-叔丁氧基化合物。加成主要是反模式，区域选择性对应于迄今为止未知的叔丁氧基亲电试剂的作用。还形成了包含 F 和 CH[sub 2]CN 的加合物，后者衍生自乙腈溶剂。19 个参考文献，1 个标签。
• <i>tert</i>-Butyl HypofluoriteAn Electrophilic <i>tert</i>-Butoxylation Agent
  作者：Iris Ben-David、Eyal Mishani、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo9723366

  日期：1998.7.1

  tert-Butyl hypofluorite, t-BuOF, easily synthesized from t-BuOH and F-2, is a unique source of the novel electrophilic tert-butoxylium moiety t-BuO+. It was added to several benzylic double bonds to form vicinal fluoro-tert-butoxide derivatives. Not surprisingly, this bulky reagent is quite sensitive to steric hindrance. The process is electrophilic in nature, but since the reaction is relatively slow (20-60 min) formation of various radical species can take place, forming eventually several distinct byproducts. t-BuOF was also reacted with a number of enols, producing the corresponding alpha-tert-butoxy ketone derivatives in moderate to good yields. The best results were obtained with benzylic enol derivatives.