5-chloro-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 139157-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 3-chloro-5-methyl-；3-chloro-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 139157-40-7
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• mdl: MFCD16619804
• 分子量: 144.56
• InChiKey: BCLZFFRJOXSPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 羟胺 作用下， 以85.36%的产率得到4-methylpyrazolo<5,4-d>isoxazolee
  参考文献：
  名称：

  Pawar, R. A.; Patil, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 156 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.25h， 生成 5-chloro-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑/吡唑衍生物的合成及抗癌评价

  摘要：

  使关键中间体3-氨基-5-甲基异恶唑（ 1 ）在不同条件下与邻苯二甲酸酐和/或马来酸酐反应以产生不同的异恶唑产物。通过 1 与不同醛的反应获得的 席夫碱 9a – c 与巯基乙酸缩合，得到相应的噻唑烷丁-4-酮衍生物 10a ， b。 此外，席夫碱 9a ， c 与各种仲胺的缩合生成相应的5-取代的吡唑衍生物 11a - d ， 分别。使用阿霉素作为标准药物，评估了一些新合成的化合物对Panc-1和Caco-2细胞系的抗癌活性。大多数测试的衍生物对Panc-1癌细胞具有较高的细胞毒性，但对Caco-2细胞却具有中等至弱的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2091-5

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity Evaluation of Novel β-Carboline Derivatives
  作者：Qunfang Weng、Jingfei Huang、Yong Zeng、Yueye Deng、Meiying Hu

  DOI：10.3390/molecules17043969

  日期：——

  Based on the original structure of harmine, several novel 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline, β-carboline and 1-substituted-β-carboline derivatives bearing a substituted carbohydrazide group at C-3 were designed and synthesized to investigate the structure-activity relationship of their analogues. All of the compounds were characterized by infrared (IR), proton and carbon nuclear magnetic resonance (1H-NMR, 13C-NMR), and mass spectroscopy (MS). The bioassay tests showed that N'-benzylidene-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C25H18N4O, m.w. 390.4) (c2) and N'-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C26H17N4OF3, m.w. 458) (d2) exhibited good inhibitory activity against dicotyledonous and monocotyledonous weeds, with EC50 values of 4.83 µM and 14.25 µM, respectively.

  基于哈马灵的原始结构，设计并合成了几种新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉、β-咔啉和1-取代的β-咔啉衍生物，这些衍生物在C-3位上带有取代的碳酰肼基团，以研究其类似物的构效关系。所有化合物均通过红外光谱（IR）、质子和碳核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）以及质谱（MS）进行了表征。生物测定试验显示，N'-苄叉-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C25H18N4O，分子量390.4）（c2）和N'-(4-三氟甲基-苄叉)-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C26H17N4OF3，分子量458）（d2）对双子叶和单子叶杂草表现出良好的抑制活性，其EC50值分别为4.83 µM和14.25 µM。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021156787A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, disorders, or medical conditions that are affected by the modulation of DHODH. Embodiments of such compounds are represented by Formula (I) and Formula (II) as follows: and wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X1, X2, X3, X4, Y and Z, are defined herein.

  本文披露了一种通过调节DHODH来治疗受影响的疾病、紊乱或医疗状况的化合物、组合物和方法。这些化合物的实施例由以下的化学式(I)和化学式(II)表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2、X3、X4、Y和Z在此定义。
• Synthesis of Various Schiff Bases Containing Isoxazole Ring and Their Applications with Thioglycollic Acid and Diverse Phosphorus Reagents
  作者：Abeer A. Shady、Sherifa M. Abu Bakr、Maha D. Khidre

  DOI：10.1002/jhet.2541

  日期：2017.1

  A series of Schiff bases bearing isoxazole and pyrazole rings were synthesized. Application of thioglycollic acid on two selective synthesized Schiff bases afforded the corresponding thiazolidin‐4‐one derivatives. On the other hand, following the multicomponents one‐pot Kabachnik– Fields reaction, the Schiff base generated in situ from 4‐chlorobenzaldehyde and 5‐methyl isoxazol‐3‐amine was trapped

  合成了一系列带有异恶唑和吡唑环的席夫碱。在两个选择性合成的席夫碱上应用巯基乙酸可得到相应的噻唑烷丁4-1酮衍生物。另一方面，在多组分单锅Kabachnik– Fields反应之后，由4-氯苯甲醛和5-甲基异恶唑3-胺就地生成的席夫碱被磷试剂捕获，从而以中等收率产生了相应的氨基膦酸酯。但是，也可以通过将亚磷酸二烷基酯直接应用于选择性合成的席夫碱，以更高的收率（≥78％）获得后者的产物。同样，可以从5-氯-3-甲基-1 H中获得一系列α-氨基膦酸酯吡唑-4-甲醛，5-甲基异唑-3-胺和磷试剂。此外，将六烷基三酰胺亚磷酸酯应用于乙醇中的N-（4-氯亚苄基）-5-甲基异恶唑-3-胺可得到甲基膦二酰胺衍生物，而N -（（5-氯-3-甲基-1 H吡唑-4-通过与六烷基三酰胺基亚磷酸酯反应，将yl）甲基）-5-甲基异恶唑3-胺脱氯，得到相应的胺衍生物。
• Efficient and novel one-pot synthesis of antifungal active 1-substituted-8-aryl-3-alkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines using solid support
  作者：Monika Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.043

  日期：2011.2

  A simple, efficient and environment-friendly procedure is developed for the synthesis of 1-substitued-8-aryl-3-alkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines in the presence of N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium, p-TsOH as catalyst and basic alumina as solid support under microwave irradiation. The products are obtained in moderate to good yields and are in a

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于合成1-取代的8-芳基-3-烷基/芳基-4 H-吡唑并[4,5- f ] [1,2,4]三唑并[4] ，3- b ] [1,2,4]在存在triazepines ñ，ñ二甲基甲酰胺作为能量传递介质，p -TsOH作为催化剂和碱性氧化铝微波辐射下固体支持物。以中等至良好的产率获得产物并且处于高纯度状态。此外，已经对标题化合物的抗真菌活性进行了筛选。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND JAK INHIBITORS
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160102102A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  This disclosure relates to novel tricyclic pyrimidine compounds and tricyclic pyridine compounds having JAK inhibitory activities. A tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (I b ), wherein the rings A b and B b , X b , Y b , R 1b , R 2b , R 3b , L 1b , L 2b , L 3b and n b are as defined in the specification.

  本披露涉及具有JAK抑制活性的新型三环嘧啶化合物和三环吡啶化合物。其中，由式(Ib)表示的三环杂环化合物，其中环Ab和Bb，Xb，Yb，R1b，R2b，R3b，L1b，L2b，L3b和nb的定义在说明书中。