3-(prop-1-en-2-yl)aniline | 23809-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(prop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-isopropenylaniline；3-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 23809-98-5
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD11899305
• 分子量: 133.193
• InChiKey: HUAHZCFLLQRNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-1-en-2-yl)aniline 在 sodium azide 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以55%的产率得到间苯二胺
  参考文献：
  名称：

  アミノ芳香族化合物の製造方法

  摘要：

  这段文本的中文翻译如下：【问题】提供一种新的氨基芳香族化合物的制备方法。【解决方案】包括至少含有一个芳香环及该芳香环上至少含有一个基团被表示为−CR=CH2〔其中，R表示氢原子或烷基，烷基的碳数为1〜3〕的化合物（A）与亚硝酸钠在酸的存在下反应的步骤，至少包括制备含有芳香环上至少一个氨基的化合物（B）的方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2021031414A
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 正丁基锂 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸衍生的三氟甲基酮的合成和用于基于肽的氧化催化

  摘要：

  我们报告了苯丙氨酸衍生的三氟甲基酮的合成，用于氧化催化原位生成二恶英。该合成的关键特征包括使用掩蔽的酮策略和Negishi交叉偶联来访问母体氨基酸。所述衍生物可以容易地掺入用于氧化化学的肽中，并表现出良好的稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.012

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Direct Electrophilic C−H Alkynylation of Unprotected 2-Vinylanilines
  作者：Lucien D. Caspers、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201606026

  日期：2017.2.24

  Unprotected aromatic amines can be used as directing groups in metal‐catalyzed C−H alkynylations of alkenes. By using low amounts of an IrIII catalyst in combination with alkynylbenziodoxolones as electrophilic alkyne‐transfer reagents, highly desirable 1,3‐enynes were isolated in excellent yields of up to 98 % with Z stereoselectivity. A broad substrate scope as well as the high synthetic utility

  未保护的芳族胺可用作金属在烯烃的CH-H炔基化反应中的导向基团。通过使用少量的Ir III催化剂与炔基苯并恶唑烷酮作为亲电炔转移试剂，可以分离出非常理想的1,3-炔烃，Z立体选择性高达98％。广泛的底物范围以及1,3-烯炔的高合成效用使该新方法成为合成五元和六元杂环的有效方法。通过Au I-和N-溴代琥珀酰亚胺介导的exo-dig环化反应，进一步证明了1,3-烯炔进一步衍生为高度取代的喹啉。
• NH₂-Directed C–H Alkenylation of 2-Vinylanilines with Vinylbenziodoxolones
  作者：Andreas Boelke、Lucien D. Caspers、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02630

  日期：2017.10.6

  directing-group-mediated C–H alkenylation with alkenyl-λ3-iodanes as electrophilic alkene-transfer reagents has been developed. The application of free aromatic amines as challenging but synthetically valuable directing groups in combination with an IrIII catalyst enabled the synthesis of highly desirable 1,3-dienes in excellent yields of up to 98% with high to perfect (Z,E) stereoselectivity. A broad substrate

  与链烯基λ第一定向基团的介导C-H烯基3 -iodanes作为亲电烯烃-转移试剂已经研制成功。将游离芳族胺作为具有挑战性但合成上有价值的导向基团与Ir III催化剂结合使用，能够以高达98％的极高收率和极高至完美的（Z，E）立体选择性合成高度理想的1,3-二烯。证明了广泛的底物范围和进一步的合成修饰。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013024011A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  A compound of formula I: stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein, compositions including the compounds and methods of making and using the compounds for the treatment of diseases.

  公式I的化合物：其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中X、X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括该化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用该化合物的方法。
• Preparation and biological evaluation of synthetic and polymer-encapsulated congeners of the antitumor agent pactamycin: Insight into functional group effects and biological activity
  作者：Robert J. Sharpe、Justin T. Malinowski、Federico Sorana、J. Christopher Luft、Charles J. Bowerman、Joseph M. DeSimone、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.022

  日期：2015.4

  number of novel congeners of the aminocyclopentitol pactamycin is described. Specific attention was paid to the preparation of derivatives at crucial synthetic branch points of the parent structure, and biological assays revealed a number of insights into the source of pactamycin’s biological activity. Additionally, the encapsulation of pactamycin and select derivatives into the PRINT© nanoparticle

  描述了氨基环戊醇pactamycin的许多新型同类物的合成和生物学分析。特别注意了在母体结构的关键合成分支点处制备衍生物的方法，生物学分析揭示了许多有关pactamycin生物活性来源的见解。此外，作为概念验证，还研究了将pactamycin和选择的衍生物封装到PRINT©纳米粒子技术中，并证明了通过纳米粒子传递来调节生物活性的证据。迄今为止，这项工作为大量新型化合物的进一步评估提供了未实现的途径。