10-phenyl-1,10-diazabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one | 951118-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-phenyl-1,10-diazabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one
• 英文别名: 9-phenyl-1,9-diazabicyclo[4.3.1]dec-6-en-2-one
• CAS: 951118-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: VWXWWIKQINOQMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-1,10-diazabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到10-phenyl-1,10-diazabicyclo[5.3.1]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基偶氮Diels-Alder反应：桥头双环1,2-二嗪的区域和立体选择性合成

  摘要：

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070978f
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三甲基铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 10-phenyl-1,10-diazabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基偶氮Diels-Alder反应：桥头双环1,2-二嗪的区域和立体选择性合成

  摘要：

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070978f

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Room Temperature Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids and Hydrazides to Acyl-Nitroso and Azo Intermediates, and Their Diels–Alder Trapping
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Leah Cleary、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Kenneth J. Shea、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol201188d

  日期：2011.7.1

  2-ethyl-2-oxazoline ligand, is an effective catalyst for the room temperature, aerobic oxidation of hydroxamic acids and hydrazides, to acyl-nitroso and azo dienophiles respectively, which are efficiently trapped in situ via both inter- and intramolecular hetero-Diels–Alder reactions with dienes. Both inter- and intramolecular variants of the Diels–Alder reaction are suitable under the reaction conditions using a variety

  在存在2-乙基-2-恶唑啉配体的情况下，CuCl 2是一种有效的催化剂，可用于室温下氧肟酸和酰肼的好氧氧化，分别生成酰基亚硝基和偶氮二亲二苯并通过原位有效捕获。分子间和分子内异狄尔斯-阿尔德反应与二烯。Diels–Alder反应的分子间和分子内变体都适用于使用多种溶剂的反应条件。在相同条件下，酰肼也被氧化，得到酰基偶氮二亲二烯体，其被二烯分子内捕获。