2-(2-hydroxyphenyl)-5-aminobenzotriazole | 3234-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-5-aminobenzotriazole
• 英文别名: 2-(2'-Hydroxyphenyl)-5-aminobenzotriazole；2-(5-aminobenzotriazol-2-yl)phenol
• CAS: 3234-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: BZDXWVOZGMYXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  486.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-5-aminobenzotriazole 在 ammonium hydroxide 、 lead(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 C₂₄H₁₈N₈O₂Pb*3H₂O
  参考文献：
  名称：

  基于与荧光染料络合的环境污染物重金属离子检测：2-（2ʹ-羟苯基）-5-氨基苯并三唑与Sn 2 +，Hg 2+和Pb 2+离子的反应

  摘要：

  提供无污染物，有毒物质和有害物质的清洁环境是世界范围内迫切关注的问题。荧光染料是实现该目标的一种有前途的手段，其应用范围扩展到医学，学术界和工业。这项工作旨在提供一种染料的基础数据，该染料可基于重金属离子与这些环境污染物的络合作用而用于重金属离子的检测，定量和提取。合成，表征并表征了羟基苯基苯并三唑衍生物2-（2′-羟基苯基）-5-氨基苯并三唑（LH），并与Sn 2 +，Hg 2+和Pb 2+金属离子螯合。合成的LH使用多种物理化学和光谱技术对染料及其金属配合物进行表征。将染料结合到研究的金属离子上，形成具有1：2（金属：染料）化学计量比和[M L 2 ]·xH 2 O的一般组成的有色配合物。在染料的吸收和发射光谱中观察到较大的光谱位移与其他两种金属离子相比，与Sn 2+离子络合后的分子。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108408
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-5-aminobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  多功能受阻胺光稳定剂的合成及性能

  摘要：

  摘要 以氰尿酰氯、烯丙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇或1,2,2,6,6-五甲基哌啶-醇为原料，设计合成了一系列用于单体的多功能受阻胺光稳定剂（HALS）。 4-醇和 2-(2-羟基苯基)-1,2,3-苯并三唑衍生物通过亲核取代。新稳定剂已通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、ESI-HRMS 和元素分析证实。对合成的化合物 5a-f 的抗氧化和抗老化性能进行了评估。结果表明，新的 HALS 可以显着提高聚合物的光稳定性。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0153

文献信息

• Synthesis and properties of multifunctional hindered amine light stabilizers
  作者：Xiaofeng Gou、Dong Liu、Chengwen Hua、Junlong Zhao、Wen Zhang

  DOI：10.1515/hc-2013-0153

  日期：2014.2.1

  Abstract A series of multifunctional hindered amine light stabilizers (HALSs) for monomers were designed and synthesized from cyanuric chloride, allylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-ol or 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine-4-ol, and 2-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3-benzotriazole derivatives through nucleophilic substitution. The new stabilizers were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, ESI-HRMS and elemental

  摘要 以氰尿酰氯、烯丙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇或1,2,2,6,6-五甲基哌啶-醇为原料，设计合成了一系列用于单体的多功能受阻胺光稳定剂（HALS）。 4-醇和 2-(2-羟基苯基)-1,2,3-苯并三唑衍生物通过亲核取代。新稳定剂已通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、ESI-HRMS 和元素分析证实。对合成的化合物 5a-f 的抗氧化和抗老化性能进行了评估。结果表明，新的 HALS 可以显着提高聚合物的光稳定性。
• Method of making hydroxyarylbenzotriazoles and their N-oxides
  申请人：Uniroyal Inc.

  公开号：US03978074A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Catalytic hydrogenation of o-nitrophenylazohydroxyaryls in an alkaline medium yields hydroxyarylbenzotriazoles; under mild conditions an N-oxide is formed. E.g., 6-tert-butyl-2-(5'-chloro-2'-nitrohenylazo)-p-cresol is hydrogenated to 5-chloro-2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole, using platinum sulfide catalyst in the presence of sodium hydroxide: ##SPC1## In this case A in the starting chemical is 5-chloro, n is 1, Ar is phenyl nucleus, m is 2, one B is 6-tert-butyl and the other B is 4-methyl; in the product x is zero. Chemicals useful for various purposes, including the stabilization of polymeric materials (e.g., polypropylene, polyvinyl chloride) against light, may be made by the process.

  在碱性介质中，对硝基苯偶氮羟基芳基的催化加氢会产生羟基芳基苯并三唑; 在温和的条件下会形成N-氧化物。例如，使用硫化铂催化剂在氢氧化钠存在下，对6-叔丁基-2-(5'-氯-2'-硝基苯偶氮)-对甲酚进行加氢反应，可以得到5-氯-2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑：##SPC1## 在这种情况下，起始化合物中的A是5-氯，n为1，Ar是苯核，m为2，一个B是6-叔丁基，另一个B是4-甲基; 在产物中，x为零。通过该过程可以制备用于各种目的的化学品，包括用于稳定聚合材料（例如聚丙烯，聚氯乙烯）对光的影响。
• 5-Chloro-2-(2'-hydroxy-5'-tert-octylphenyl)benzotriazole and
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04089839A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  Catalytic hydrogenation of o-nitrophenylazohydroxyaryls in an alkaline medium yields hydroxyarylbenzotriazoles; under mild conditions an N-oxide is formed. E.g., 6-tert-butyl-2-(5'-chloro-2'-nitrophenylazo)-p-cresol is hydrogenated to 5-chloro-2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole, using platinum sulfide catalyst in the presence of sodium hydroxide: ##STR1## IN THIS CASE A in the starting chemical is 5-chloro, n is 1, Ar is a phenyl nucleus, m is 2, one B is 6-tertbutyl and the other B is 4-methyl; in the product x is zero. Chemicals useful for various purposes, including the stabilization of polymeric materials (e.g., polypropylene, polyvinyl chloride) against light, may be made by the process.

  在碱性介质中对o-硝基苯偶氮羟基芳基化合物进行催化加氢，可以得到羟基芳基苯并三唑；在温和条件下，可以形成N-氧化物。例如，使用铂硫化物催化剂，在氢氧化钠存在下，对6-叔丁基-2-(5'-氯-2'-硝基苯偶氮)-对甲酚进行加氢反应，可以得到5-氯-2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑：##STR1## 在这种情况下，起始化学物质中A是5-氯，n为1，Ar是苯核，m为2，一个B是6-叔丁基，另一个B是4-甲基；在产物中，x为零。通过该过程可以制备用于各种目的的化学品，包括用于稳定聚合物材料（例如聚丙烯，聚氯乙烯）对光的影响。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100048660A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  There are disclosed compound of Formula (I) or (II) wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 , which may be the same or different, represent N or CR 1 , R 9 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group and R 3 represents hydrogen or a substituent and in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when A 5 represents CR 1 , then A 5 and N—R 9 , together with their substituents may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公开了化合物的式子（I）或（II），其中A1、A2、A3、A4和A5，可以相同也可以不同，代表N或CR1，R9代表-L-R3，其中L是单键或连接基团，R3代表氢或取代基团，此外，当相邻的A1-A4成对代表CR1时，它们相邻的碳原子及其取代基团可以形成环B，当A5代表CR1时，A5和N—R9及其取代基团可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜兴肌肉萎缩症、贝克肌肉萎缩症或消瘦症的药物中使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100168072A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of the formula (I) or (II) with one or more ancillary compounds, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及由公式（I）或（II）中的一个或多个化合物与一个或多个辅助化合物组成的组合物，以及制备这些组合物的方法，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了含有这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。