2-(2-acetyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-yl)-1-phenylethanone | 1604806-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2-acetyl-1-methyl-3H-indazol-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1604806-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: HBNDUGWDIPVZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-yl)-1-phenylethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines

  摘要：

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。

  DOI：

  10.1039/c4ob00921e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 μ2-dichlorobis(chloro(cyclopentadienyl)rhodium) 、 copper diacetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(2-acetyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines

  摘要：

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。

  DOI：

  10.1039/c4ob00921e

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 1,2-Disubstituted Arylhydrazines and Olefins: A New Strategy for 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Sangil Han、Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Mirim Kim、Minyoung Kim、Jinbong Jang、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol500865j

  日期：2014.5.2

  A rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of 1,2-disubstituted arylhydrazines with alkenes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular aza-Michael reaction is described. This strategy allows the direct and efficient construction of highly substituted 2,3-dihydro-1H-indazole scaffolds.
• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00921e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed efficient method for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles is described. The reaction of arylhydrazines with olefins results in the corresponding 2,3-dihydro 1H-indazoles with exclusive regioselectivity via C–H bond activation. The utility of the methodology is illustrated by a rapid synthesis of 1H-indazoles under mild reaction conditions in half an hour.

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。