3,5-diacetoxy-7-hydroxyflavone | 132351-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5-diacetoxy-7-hydroxyflavone
• 英文别名: (3-Acetyloxy-7-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-5-yl) acetate
• CAS: 132351-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₇
• 分子量: 354.316
• InChiKey: CCIPVTATJRXBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 3,5-diacetoxy-7-hydroxyflavone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-((3-methylbenzyl)oxy)-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  7-O-Arylmethylgalangin as a novel scaffold for anti-HCV agents

  摘要：

  In spite of potent antiviral activity, suboptimal physicochemical properties of aryl diketo acids (ADKs) necessitates modification of the core 1,3-diketo acid functionality into a novel scaffold. As the metal-binding affinity of the diketo acid is the key to the antiviral activity of ADKs, we anticipated 3,5-dihydroxy-4-oxo arrangement of galangin scaffold would serve as an excellent mimic for the diketo acid functionality. In this study, through synthesis and biological evaluation of various galangin derivatives, we have shown that the diketo acid functionality can be successfully replaced with the galangin scaffold by specific combination of the substituents to result in identification of a novel galangin derivative (3s) with anti-HCV activity (EC50 = 0.9 mu M) comparable to the ADK counterpart. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.012
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-triacetoxyflavone 在 咪唑 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以93 %的产率得到3,5-diacetoxy-7-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  신규 화합물 및 이를 포함하는 염증성 질환과 암에 대한 진단 및 치료에 사용되는 MRI 조영제

  摘要：

  本发明涉及一种含有黄酮类化合物（作为抗炎、抗氧化和抗肿瘤活性成分的天然产物之一）的新型化合物及其作为MRI造影剂的应用。本发明的新型化合物与传统的难溶性黄酮类化合物不同，基于其优异的溶解性，使其可以通过静脉注射给药。并且，该化合物在少量使用时即可预期具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤效果，并且可以通过靶向炎症性疾病和癌症，在T1加权MRI中实现诊断与治疗的双重功能。

  公开号：

  KR20240040049A

文献信息

• Enzyme-catalyzed alcoholysis of flavone acetates in organic solvent
  作者：Mariapina Natoli、Giovanni Nicolosi、Mario Piattelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88570-6

  日期：1990.1

  Pseudomonas sp. lipase suspended in tetrahydrofuran was used to deacylate flavone acetates. Regioselectivity of the reaction has been observed.

  假单胞菌属。悬浮在四氢呋喃中的脂肪酶用于使乙酸黄酮去酰化。已经观察到反应的区域选择性。
• 一种3,5-二乙酰氧基-7-羟基黄酮的制备方法
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN111285831A

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种3,5‑二乙酰氧基‑7‑羟基黄酮的制备方法，该制备方法包括：在溶剂的存在下，将3,5,7‑三乙酰氧基黄酮、吡啶盐酸盐和硅胶混合；然后，去除所述溶剂后，在第一温度下反应，得到所述3,5‑二乙酰氧基‑7‑羟基黄酮。本发明的制备方法利用硅胶和吡啶盐酸盐的协同配合作用，高选择性的对3,5,7‑三乙酰氧基黄酮的7位进行了脱乙酰化反应，没有用毒性较大的试剂，安全性高，操作简单。
• 一种高良姜素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN112574160B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种高良姜素衍生物及其制备方法和应用，该高良姜素衍生物为具有如通式Ⅰ所示结构的化合物、其立体异构体、水合物、酯、溶剂化物、共晶体、代谢产物、药学上可接受的盐或前药；其中，R为‑NH2、‑N(CH3)2、‑NHCH3、或本发明通过对高良姜素进行结构修饰，制得了一系列高良姜素衍生物；本发明制备的高良姜素衍生物大部分具有比高良姜素强的降尿酸效果。
• 신규 화합물 및 이를 포함하는 염증성 질환과 암에 대한 진단 및 치료에 사용되는 MRI 조영제
  申请人：주식회사 테라노큐어

  公开号：KR20240040049A

  公开（公告）日：2024-03-27

  본 발명은 항염증, 항산화, 항암 효과가 있는 천연물 중 하나인 플라보노이드를 작용기로 가진 신규 화합물 및 이를 포함하는 MRI 조영제에 관한 것이다. 본 발명의 신규 화합물은 기존의 불용성 플라보노이드와는 다른 뛰어난 용해도를 토대로 정맥 투여가 가능하며, 소량으로도 항산화, 항염 및 항암 효과를 기대할 수 있고, 염증성 질환과 암을 표적하여 진단과 치료가 동시에 가능한 T 1 MRI 조영제로 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种含有黄酮类化合物（作为抗炎、抗氧化和抗肿瘤活性成分的天然产物之一）的新型化合物及其作为MRI造影剂的应用。本发明的新型化合物与传统的难溶性黄酮类化合物不同，基于其优异的溶解性，使其可以通过静脉注射给药。并且，该化合物在少量使用时即可预期具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤效果，并且可以通过靶向炎症性疾病和癌症，在T1加权MRI中实现诊断与治疗的双重功能。
• 7-O-Arylmethylgalangin as a novel scaffold for anti-HCV agents
  作者：Hyo Seon Lee、Kwang-su Park、Chaewoon Lee、Bokhui Lee、Dong-Eun Kim、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.012

  日期：2010.10

  In spite of potent antiviral activity, suboptimal physicochemical properties of aryl diketo acids (ADKs) necessitates modification of the core 1,3-diketo acid functionality into a novel scaffold. As the metal-binding affinity of the diketo acid is the key to the antiviral activity of ADKs, we anticipated 3,5-dihydroxy-4-oxo arrangement of galangin scaffold would serve as an excellent mimic for the diketo acid functionality. In this study, through synthesis and biological evaluation of various galangin derivatives, we have shown that the diketo acid functionality can be successfully replaced with the galangin scaffold by specific combination of the substituents to result in identification of a novel galangin derivative (3s) with anti-HCV activity (EC50 = 0.9 mu M) comparable to the ADK counterpart. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.