(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid | 1348742-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl-3-[5-(trifluoromethyl)-2H-triazol-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1348742-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃N₃O₄
• 分子量: 389.718
• InChiKey: LNEYGVXICSSASQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到(4-chlorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylenemalonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠的反应合成异构纯的3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸衍生物

  摘要：

  在DMSO中用叠氮化钠处理4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮，以良好的收率得到相应的（Z）-3-（5-三氟甲基-1，2，3-三唑-4-基）肉桂酸。类似地，4-芳基-3-碳乙氧基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠在乙腈中平稳反应，生成（E）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸的收率高，而它们在乙醇中的反应伴随构型变化，使热力学上更稳定的（Z）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.093
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠的反应合成异构纯的3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸衍生物

  摘要：

  在DMSO中用叠氮化钠处理4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮，以良好的收率得到相应的（Z）-3-（5-三氟甲基-1，2，3-三唑-4-基）肉桂酸。类似地，4-芳基-3-碳乙氧基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠在乙腈中平稳反应，生成（E）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸的收率高，而它们在乙醇中的反应伴随构型变化，使热力学上更稳定的（Z）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.093

文献信息

• A simple and convenient synthesis of 3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,3-triazol-4-yl]cinnamic acids from 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones and sodium azide
  作者：Boris I. Usachev、Sergey A. Usachev、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.149

  日期：2011.12

  4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones and ethyl 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylates react with sodium azide to produce highly functionalized CF3-1,2,3-triazoles: 3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,3-triazol-4-yl]cinnamic acids and monoethyl esters of [5-(trifluoromethyl)-1,2,3-triazol-4-yl]arylmethylidene malonic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.