phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 77667-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 77667-56-2
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆
• 分子量: 616.754
• InChiKey: IIYMLAJCLSSPFI-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-sodio-N'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)-4-toluenesulfonohydrazidate 在 sodium hydride 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第5部分。缩水甘油基1，5-内酯甲苯磺酰基甲苯磺酰肼的合成†

  摘要：

  的苄基和酰基保护glyconolactone甲苯磺酰腙6，9，12，16，和19（方案1）通过处理所述半缩醛以良好的收率制备4，7，10，14，和17与Ñ -tosylhydrazine，得到所述ñ -glycosylhydrazines 5，8，11，15，和18，并通过与氧化这些hydraz尝试ñ-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，与CrO 3-二吡啶配合物或重铬酸吡啶鎓存在。在N-苯基马来酰亚胺，富马酸二甲酯或丙烯腈的存在下，对6（方案2）的钠帆20进行光解，可以令人满意的收率得到相应的环丙烷21 – 28。Phololytic或苯酚和由4- melhoxyphenol的热分解苷化20，得到端基异构苷29日/ 30和31 / 32，在等温分解过程中的收率略高。丙-2-醇的光解糖基化仅以低产率得到糖苷33和34。将产物的收率和比

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740845

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 2. Synthesis ofO-Aryl Glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730621

  日期：1990.9.19

  Phenol, 4-methoxyphenol, 4-nitrophenol, methyl orsellinate (1), and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenol (BHT; 2) have been glycosylated by thermal reaction (20–60°) with various glycosylidene-derived diazirines.

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。
• Gold(III) Chloride and Phenylacetylene: A Catalyst System for the Ferrier Rearrangement, and<i>O</i>-Glycosylation of 1-<i>O</i>-Acetyl Sugars as Glycosyl Donors
  作者：Rashmi Roy、Parasuraman Rajasekaran、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402606

  日期：2014.9

  have developed a new catalyst system comprising AuCl3 and phenylacetylene that promotes the Ferrier rearrangement of glycals and 2-acetoxymethylglycals with different nucleophiles, and also the O-glycosylation of 1-O-acetyl sugars to obtain a variety of useful glycosides at room temperature through relay catalysis. Good anomeric selectivity was observed for the Ferrier rearrangements, whereas the O-glycosylation

  我们开发了一种新的催化剂体系，包含 AuCl3 和苯乙炔，可促进具有不同亲核试剂的糖类和 2-乙酰氧基甲基糖类的费里尔重排，以及 1-O-乙酰糖的 O-糖基化，以通过以下方式在室温下获得各种有用的糖苷中继催化。对于 Ferrier 重排观察到良好的异头异构体选择性，而 1-O-乙酰糖的 O-糖基化产生具有中等至极好选择性的非对映异构体混合物。
• Tandem Catalysis Strategy for Direct Glycosylation of 1-Hydroxy Sugars. Methoxyacetic Acid as an Effective Catalytic Mediator
  作者：Yasuo Yokoyama、Junji Inanaga、Takeshi Hanamoto、Shoko Suzuki、Hiroshi Furuno、Kosuke Shimizu

  DOI：10.3987/com-08-s(d)74

  日期：——

  1-Hydroxy sugars were dehydratively coupled with a variety of alcohols including thiophenol in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) triflate [Yb(OTf) 3 ] and methoxyacetic acid to give the corresponding glycosides in good to excellent yields, and in some cases, with high stereoselectivities. The reaction proceeds through selective esterification of 1-hydroxy sugars with methoxyacetic

  在催化量的三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf) 3 ] 和甲氧基乙酸的存在下，将 1-羟基糖与包括苯硫酚在内的多种醇脱水偶联，得到相应的糖苷，收率良好至极好，并且在在某些情况下，具有高立体选择性。在作为糖基受体的游离醇存在下，该反应通过 1-羟基糖与甲氧基乙酸的选择性酯化进行。讨论了甲氧基乙酸介导的Yb(OTf) 3 串联催化的机理。
• Dehydrative Glycosylation with Activated Diphenyl Sulfonium Reagents. Scope, Mode of <i>C</i>(1)-Hemiacetal Activation, and Detection of Reactive Glycosyl Intermediates
  作者：Brian A. Garcia、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja993595a

  日期：2000.5.1

  The development of a method for direct dehydrative glycosylations with 1-hydroxyglycosyl donors employing the reagent combination of triflic anhydride and diphenyl sulfoxide is described. The one-pot coupling method is a facile process which is applicable to a variety of carbohydrate coupling partners. Oxygen-18-labeling studies are consistent with the first step in carbohydrate activation being the

  描述了使用三氟甲磺酸酐和二苯亚砜的试剂组合与 1-羟基糖基供体直接脱水糖基化的方法的开发。一锅偶联法是一种适用于多种碳水化合物偶联伙伴的简便方法。氧 18 标记研究与碳水化合物活化的第一步一致，即形成异头氧锍中间体。当 2,3,4,6-四-O-甲基-d-吡喃甘露糖作为糖基供体被激活时，这种活性糖基物质 (35) 在低温 NMR 实验中是可观察到的。当脱水糖基化反应在三氟甲磺酸清除剂 2-氯吡啶存在下进行时，
• Metal-free glycosylation with glycosyl fluorides in liquid SO₂
  作者：Krista Gulbe、Jevgeņija Lugiņina、Edijs Jansons、Artis Kinens、Māris Turks

  DOI：10.3762/bjoc.17.78

  日期：——

  to covalently bind Lewis basic fluoride ions in a relatively stable fluorosulfite anion (FSO2−). Herein we report the application of liquid SO2 as a promoting solvent for glycosylation with glycosyl fluorides without any external additive. By using various temperature regimes, the method is applied for both armed and disarmed glucose and mannose-derived glycosyl fluorides in moderate to excellent yields

  液态SO 2是一种极性溶剂，可溶解共价和离子化合物。二氧化硫也具有路易斯酸性质，包括在一个相对稳定的fluorosulfite阴离子的能力共价结合路易斯碱性氟化物离子（FSO 2 - ）。在本文中，我们报道了液态SO 2作为促进剂用于糖基氟化物的糖基化而没有任何外部添加剂的应用。通过使用各种温度方案，该方法可用于中等和极高产率的武装和解除武装的葡萄糖和甘露糖衍生的糖基氟化物。一系列新戊酰基保护的O-和S-甘露糖苷，以及C的一个实例合成甘露糖苷以证明糖基受体的范围。通过19 F NMR光谱证实了在液体SO 2中与糖基氟糖基化的过程中，亚硫酸氢盐物质的形成。提出了通过溶剂分离的离子对进行的二氧化硫辅助的糖基化机制，而观察到的α，β-选择性是受底物控制的，并且取决于热力学平衡。