1-(3-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 142639-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: N-Acetyl-3-(indol-3-yl)propanol；1-[3-(3-hydroxypropyl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 142639-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IIWJHQBNINQNMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 1-(3-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将膦酰基自由基脱芳香族加成至吲哚来合成3,3-螺环2-膦二氢吲哚

  摘要：

  报道了嵌入螺环二氢吲哚中的α-氨基膦酸酯衍生物的非对映选择性合成。本方法通过在氧化条件下在吲哚核的C 2位上脱芳基加入膦酰基来进行，然后在重新麦芽糖化之前将所得的碳正离子分子内捕获。由此获得反式-3，3-螺环2-膦酰二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01516
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过红光介导的三氟甲基化/脱芳构化级联合成含 CF3 的螺环二氢吲哚

  摘要：

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01313

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists for inhibiting aggregation of blood
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05281585A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  Fibrinogen receptor antagonists of the formula: ##STR1## are disclosed for use in inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets and for inhibiting the aggregation of blood platelets.

  公开了用于抑制纤维蛋白原与血小板结合以及抑制血小板聚集的公式为：##STR1## 的纤维蛋白原受体拮抗剂。
• Radical-Mediated Dearomatization of Indoles with Sulfinate Reagents for the Synthesis of Fluorinated Spirocyclic Indolines
  作者：Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03155

  日期：2017.12.1

  introduction of trifluoromethyl and 1,1-difluoroethyl radicals, generated from their corresponding sulfinate salts, into the C2 position of indole derivatives allows the diastereoselective synthesis of three-dimensional 3,3-spirocyclic indolines over C–H functionalized indoles.

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。
• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05321034A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  Fibrinogen receptor antagonists of the formula: ##STR1## are disclosed for use in inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets and for inhibiting the aggregation of blood platelets.

  公式为：##STR1## 的纤维蛋白原受体拮抗剂用于抑制纤维蛋白原与血小板的结合，以及抑制血小板的聚集。
• Electrochemical Dearomatization of Indoles: Access to Diversified Fluorine-Containing Spirocyclic Indolines
  作者：Kangdong Mo、Xiaocong Zhou、Ju Wu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00530

  日期：2022.4.22

  A robust and green electrochemical dearomatization of indoles was developed by merging a fluorine-containing group to an indole nucleus under oxidant-free conditions, delivering a diverse array of tri- and difluoromethylated 3,3-spiroindolines with good functional group tolerance.

  通过在无氧化剂条件下将含氟基团合并到吲哚核上，开发了一种稳健且绿色的吲哚电化学脱芳构化，提供了多种具有良好官能团耐受性的三氟甲基化和二氟甲基化 3,3-螺二氢吲哚。
• The eco-friendly electrosynthesis of trifluoromethylated spirocyclic indolines and their anticancer activity
  作者：Jianyong Lan、Shaoyun Li、Kejun Lin、Peng Zhou、Weili Chen、Liqian Gao、Tingshun Zhu

  DOI：10.1039/d2ob00459c

  日期：——

  eco-friendly synthesis of CF3-containing spirocyclic indolines. The cascade reaction comprised anodic oxidation to obtain CF3 radicals, the addition of radicals to indoles, and intramolecular spirocyclization. The reaction system without external chemical oxidants could easily be scaled up. Antiproliferation assays of these CF3-substituted spirocyclic indolines exhibited their promising activities and

  开发了一种用于吲哚的电化学非对映选择性氧三氟甲基化的方法，用于环保合成含CF 3的螺环二氢吲哚。级联反应包括阳极氧化以获得CF 3自由基、向吲哚上添加自由基和分子内螺环化。没有外部化学氧化剂的反应系统可以很容易地扩大规模。这些 CF 3取代的螺环二氢吲哚的抗增殖试验显示出它们对几种类型癌细胞的有希望的活性和选择性，包​​括 Huh-7、A549 和顺铂耐药癌细胞 (A549/DDP)。