N,N,2,5-tetramethylbenzamide | 60034-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,2,5-tetramethylbenzamide
• CAS: 60034-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD20355189
• 分子量: 177.246
• InChiKey: XSXQTEURGSBFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 N,N,2,5-tetramethylbenzamide 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以60%的产率得到2-ethyl-N,N,5-trimethyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 [3 + 2] 芳族酰胺与马来酰亚胺通过双 C-H 活化环化

  摘要：

  报道了钯催化的 [3 + 2] 取代芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应，通过弱羰基螯合以良好至中等收率提供三环杂环分子。该反应通过双 C-H 键激活进行，其中第一个 C-H 激活选择性地发生在苄基位置，然后在间位发生第二个 C-H 键激活以提供五元环。外部配体 Ac-Gly-OH 已被用于在该协议中取得成功。已经为 [3 + 2] 环化反应提出了一个似是而非的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00251
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2,5-tetramethylaniline 在 dicobalt octacarbonyl 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 生成 N,N,2,5-tetramethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基三烷基铵盐的钴催化脱氨氨基和烷氧基羰基化

  摘要：

  我们展示了可见光通过具有挑战性的 C(sp 2 )−N 裂解促进苯胺衍生的三烷基铵盐的钴催化氨基羰基化。该反应适合后期官能化，并且适合直接从苯胺进行伸缩羰基化。机理研究和 DFT 计算支持了一种新机制，涉及关键的可见光诱导的羰基光解离和 S N Ar 型氧化加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202210772

文献信息

• Tandem buildup of complexity of aromatic molecules through multiple successive electrophile generation in one pot, controlled by varying the reaction temperature
  作者：Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c5ob02240a

  日期：——

  electrophilic aromatic substitution reactions, known as tandem/domino/cascade reactions, have been reported for the construction of aromatic single skeletons, one of the most interesting and challenging possibilities remains the one-pot build-up of a complex aromatic molecule from multiple starting components, i.e., ultimately multi-component electrophilic aromatic substitution reactions. In this work, we show

  尽管已经报道了一些顺序的亲电芳族取代反应，称为串联/多米诺/级联反应，用于构建芳族单骨架，但最有趣和最具挑战性的可能性之一仍然是一锅积聚复杂的芳族分子。多个起始组件，即，最终实现多组分亲电芳族取代反应。在这项工作中，我们显示了如何调节氨基甲酸酯和酯类酚盐衍生物的离去基团能力提供了一种方法，该方法可以简单地通过改变温度在一个锅中以受控方式连续生成多个未掩盖的亲电试剂。在这里，我们演示了在一个锅中最多可自动形成三个键，以及由三组分亲电芳族取代反应产生的两个键的形成。该结果提供了我们的策略的概念证明，该策略适用于由多个简单分子自指导构建复杂芳香结构的过程，这可能是实现多组分亲电芳香取代反应的潜在途径。
• MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：Nishida Hidemitsu

  公开号：US20110059958A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了如下式（I）所描述的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了包含一种或多种所述化合物的制药组合物，并使用该化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。
• Heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides as modulators of ion channels
  申请人：HADIDA-RUAH Sara Sabina

  公开号：US20140171427A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺，其可用作离子通道抑制剂。本发明还提供了包含该发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• BEHRENS, CARL H.
  作者：BEHRENS, CARL H.

  DOI：——

  日期：——
• Photo‐Excited Nickel‐Catalyzed Silyl‐Radical‐Mediated Direct Activation of Carbamoyl Chlorides To Access (Hetero)aryl Carbamides**
  作者：Sudip Maiti、Sayan Roy、Pintu Ghosh、Aashi Kasera、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202207472

  日期：2022.11.2

  AbstractAmide bonds connect the amino acids in proteins and exist as a prevalent structural motif in biomolecules. Herein, we have exploited the concept of cross‐electrophile coupling by merging the photo‐redox and transition‐metal catalysis to construct carbamides from superabundant (hetero)aryl halides along with commercially feasible carbamoyl chlorides. The success of this method relies on the prior formation of NiII‐aryl halide intermediates, which involves in a photoexcited Ni‐halide homolysis event by energy transfer from aryl bromide and single‐electron transfer from aryl chloride to assist generation of the vital carbamoyl radical. The breadth of application of this technique is demonstrated both in inter‐ as well as intramolecular routes for the synthesis of a plethora of (hetero)aryl carbamides with diverse functionalities, and biologically important benzolactams.