diethyl 2-(4-hydroxybutyl)malonate | 73690-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(4-hydroxybutyl)malonate
• 英文别名: (4-hydroxy-butyl)-malonic acid diethyl ester；(4-Hydroxy-butyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(4-hydroxybutyl)propanedioate
• CAS: 73690-98-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: UIYHTDYZSPZYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.5-114.5 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-hydroxybutyl)malonate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,2-diphenyl-4-(4-tetrahydropyran-2-yloxy-butyl)-pyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  苯丁唑的衍生产品。二。der4-ständigenSeitenkette中的衍生物miteiner羟基基团

  摘要：

  描述了在丁基侧链上带有羟基的苯基丁a的三种衍生物的合成，其中包括γ-羟基苯基丁a [1，2-二苯基-4-（γ-羟基-正丁基）-吡唑烷-3,5 -二酮]（IV），其旋转异构体是人体内苯基丁a的代谢产物之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400219
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-(triethylsilyl)butyl)malonate 在 二氟化氢钾 、 过氧化脲素 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl 2-(4-hydroxybutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用三（三氟乙酸盐）碘对未活化四烷基硅烷中的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解

  摘要：

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11645

文献信息

• Hakimelahi,G.H.; Just,G., Tetrahedron Letters, 1979, p. 3645 - 3648
  作者：Hakimelahi,G.H.、Just,G.

  DOI：——

  日期：——
• HAKIMELAHI G. H.; JUST G., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 38, 3645-3648
  作者：HAKIMELAHI G. H.、 JUST G.

  DOI：——

  日期：——
• US9555008B2
  申请人：——

  公开号：US9555008B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• Chemoselective Cleavage of Si–C(sp³) Bonds in Unactivated Tetraalkylsilanes Using Iodine Tris(trifluoroacetate)
  作者：Keitaro Matsuoka、Narumi Komami、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Mita、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.0c11645

  日期：2021.1.13

  However, the typical inertness of unactivated Si-C(sp3) bonds under conventional reaction conditions has hampered the application of simple tetraalkylsilanes in organic synthesis. Herein we report the chemoselective cleavage of Si-C(sp3) bonds of unactivated tetraalkylsilanes using iodine tris(trifluoroacetate). The reaction proceeds smoothly under mild conditions (-50 °C to room temperature) and tolerates

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。
• Über Derivate des Phenylbutazons. II. Derivate mit einer Hydroxylgruppe in der 4-ständigen Seitenkette
  作者：R. Denss、F. Häfliger、Sidney Goodwin

  DOI：10.1002/hlca.19570400219

  日期：——

  The synthesis of three derivatives of phenylbutazone with a hydroxy group in the butyl side chain is described, among them γ-hydroxy-phenylbutazone [1, 2-diphenyl-4-(γ-hydroxy-n-butyl)-pyrazolidine-3,5-dione] (IV), the laevo-rotatory isomer of which is one of the metabolites of phenylbutazone in man.

  描述了在丁基侧链上带有羟基的苯基丁a的三种衍生物的合成，其中包括γ-羟基苯基丁a [1，2-二苯基-4-（γ-羟基-正丁基）-吡唑烷-3,5 -二酮]（IV），其旋转异构体是人体内苯基丁a的代谢产物之一。