4-dimethylamino-1,3-diphenyl-but-3-en-2-one | 745836-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino-1,3-diphenyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-1,3-diphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 745836-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: ADWSPOCZQCOJFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-1,3-diphenyl-but-3-en-2-one 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5-diphenyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为杂环合成的基础：烟酸和噻吩并吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410321
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 二苄基甲酮 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-dimethylamino-1,3-diphenyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为杂环合成的基础：烟酸和噻吩并吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410321

文献信息

• Combinatorial Synthesis of Acacen-Type Ligands and Their Coordination Compounds
  作者：Urša Tomažin、Uroš Grošelj、Marta Počkaj、Franc Požgan、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00027

  日期：2017.6.12

  transamination between six primary diamines and eight enaminones. The bis-enaminone products were used as tetradentate ligands for coordination of copper(II), nickel(II), cobalt(II), and palladium(II). Dependence of the preferred E- or Z-configuration of the enaminone ligand on the α-substituent of the enaminone moiety in solution was determined by NMR and confirmed by X-ray diffraction. The copper(II) complexes

  开发了一种高度模块化的合成方法，用于制备阿拉伯胶型配体及其配位化合物。通过在六个伯二胺和八个烯胺酮之间进行组合酸催化的氨基转移反应，合成了一系列46种acacen型配体。双烯胺产品用作四齿配体，用于配位铜（II），镍（II），钴（II）和钯（II）。通过NMR确定溶液中烯胺酮配体的优选E-或Z-构型对烯胺酮部分的α-取代基的依赖性，并通过X射线衍射证实。测试了铜（II）配合物在3 + 2偶氮甲亚胺亚胺成丙酸甲酯的环加成反应中作为催化剂的适用性。
• Enaminones as building blocks in heterocyclic synthesis: New syntheses of nicotinic acid and thienopyridine derivatives
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Afaf Mohammed Eltoukhy、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570410321

  日期：2004.5

  8-trisubstituted pyrido[2′,3′:2,3] thieno[4,5-d]pyrimidine 12. Compound 4 also afforded 2,5,6-trisubstituted nicotinic acid ethyl ester 13 by reaction with ethyl acetoacetate in acetic acid in the presence of ammonium acetate. The dienaminone 5 reacted with acetic acid, ammonium acetate/acetic acid, phenylhydrazine and 5-amino-3-methylpyrazole yielding 3,5-diphenyl-pyran-4-one 15a, 3,5-diphenyl-1H-pyridin-4-one

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。