diisopropyl 6-methylbenzo[d]thiazol-2-ylphosphonate | 1374793-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: diisopropyl 6-methylbenzo[d]thiazol-2-ylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl 6-methylbenzothiazole-2-ylphosphonate；6-Methyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-1,3-benzothiazole；6-methyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1374793-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₃PS
• 分子量: 313.357
• InChiKey: SDXJAQIKPFMLJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 L-脯氨酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diisopropyl 6-methylbenzo[d]thiazol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磷酸二烷基酯直接使唑类磷酸化。

  摘要：

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc30429e

文献信息

• Peroxides as “Switches” of Dialkyl <i>H</i>-Phosphonate: Two Mild and Metal-Free Methods for Preparation of 2-Acylbenzothiazoles and Dialkyl Benzothiazol-2-ylphosphonates
  作者：Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Yu-Chun Tang、Wen-Peng Mai、Dong-Hui Wei、Wen-Zhu Bi、Li-Kun Duan、Kai Sun、Jian-Yu Chen、Dian-Dian Ke、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/jo501791n

  日期：2014.9.5

  Two mild and metal-free methods for the preparation of two kinds of important benzothiazole derivatives, 2-acylbenzothiazoles and dialkyl benzothiazol-2-ylphosphonates, respectively, were developed. The diallcyl H-phosphonate (RO)(2)P(O)H exists in equilibrium with its tautomer dialkyl phosphite (RO)(2)POH. TBHP triggered alpha-carbon-centered phosphite radical formation, whereas DTBP triggered phosphorus-centered phosphonate radical formation. The two types of radicals led respectively to two different reaction processes, the direct C-2-acylation of benzothiazoles and C-2-phosphonation of benzothiazoles.
• Palladium-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites
  作者：Chaodong Hou、Yunlai Ren、Rui Lang、Xiaoxue Hu、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc30429e

  日期：——

  The first Pd-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites has been achieved without addition of base or acid. This method involves the oxidative cleavage of C-H and P(O)-H bonds and represents an atom-efficiency alternative to the classical phosphonation of Ar-X. A Pd(II)/Pd(IV) mechanism has been studied and proposed.

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。