benzyl carbamate | 127536-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl carbamate
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)acetonitrile；benzyl N-cyano(phenyl)methylcarbamate；(cyano-phenyl-methyl)-carbamic acid benzyl ester；(Cyan-phenyl-methyl)-carbamidsaeure-benzylester；N-(benzyloxycarbonyl)-α-cyanobenzylamine；benzyl N-[cyano(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 127536-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NRGHTWNHDZVHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl carbamate 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(+/-)-N-carboxybenzyloxy phenylglycine tetrazole
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Tetrazole Analogues of α-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHIC]Convenient conditions are described for the transformation of alpha-aminonitriles to the tetrazole analogues of alpha-amino acids. Refluxing the starting material in water/2-propanol at 80 degreesC with sodium azide and catalytic zinc bromide affords the tetrazole product in yields generally exceeding 90%.

  DOI：

  10.1021/ol020096x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl carbamate 在 potassium cyanide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到benzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Conversion of Nitriles to Amides with Basic Hydrogen Peroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Alan R. Katritzky、Boguslaw Pilarski、Laszlo Urogdi

  DOI：10.1055/s-1989-27441

  日期：——

  Nitriles 1 are efficiently transformed into N-unsubstituted amides 2 at 20°C in 5-30 mins in good yield and with high selectivity, using basic 30% hydrogen peroxide in dimethyl sulfoxide.

  氰化物1在20°C下用30%过氧化氢和二甲基亚砜有效转化为N-非取代酰胺2，反应时间为5-30分钟，具有良好的产率和高选择性。
• Synthetic application of in situ generation of N-acyliminium ions from α-amido p-tolylsulfones for the synthesis of α-amino nitriles
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.010

  日期：2010.2

  N-acyliminium ions, which undergo the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to provide the N-protected α-amino nitriles in very good yield. A variety of α-amido p-tolylsulfones were prepared from aromatic as well as aliphatic aldehydes for the synthesis of α-amino nitriles.

  在催化量的溴化铋（5 mol％）的存在下，α-酰胺基对甲苯基砜转化为N-酰基亚胺离子，对它们进行亲核加成三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以提供N-保护的α-氨基腈产量很高。从芳族醛和脂族醛制备了多种α-酰胺基对甲苯砜，用于合成α-氨基腈。
• A Mild and Efficient Catalytic Strecker Reaction of <i>N</i>-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Trimethylsilyl Cyanide Using Indium(III) Chloride: A Facile Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Boddu Shashikanth、Yallamalla Srinivas、Itikala Kalavathi

  DOI：10.1055/s-0028-1087277

  日期：——

  The Strecker reaction of N-alkoxycarbonylamino -sulfoneswith trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amountof indium(III) chloride at room temperature produces the correspondingprotected α-aminonitriles in high yields.

  N-烷氧基羰基氨基砜与三甲基甲硅烷基氰化物在催化量的氯化铟(III)存在下在室温下的Strecker反应以高产率产生相应的受保护的α-氨基腈。
• Conversion of <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino- and <i>N</i>-Tosylamino-Benzyl Phenylsulfones by Green Strecker Reactions to α-Aminobenzyl Nitriles Using Potassium Hexacyanoferrate(II)
  作者：Xiaochun Hu、Rongzhi Li、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751914x14030207593683

  日期：2014.7

  α-aminobenzyl nitriles has been achieved by eco-friendly Strecker reactions using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source, benzoyl chloride as a promoter, and potassium hydroxide as a base. The protocol has the advantages of using a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, employing a simple work-up procedure and producing high yields.

  使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为氰化物源，通过生态友好的 Strecker 反应实现了由 N-苄氧基羰基氨基和 N-甲苯磺基氨基-苄基苯砜原位生成的醛亚胺氰化为相应的 N-保护的 α-氨基苄基腈，苯甲酰氯作为促进剂，氢氧化钾作为碱。该协议的优点是使用无毒、非挥发性和廉价的氰化剂，采用简单的处理程序，产量高。
• Anti-tumour compounds
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0459730A2

  公开（公告）日：1991-12-04

  The invention relates to quinazoline derivatives, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, which possess anti-tumour activity; to processes for their manufacture; and to pharmaceutical compositions containing them. The invention provides a quinazoline of the formula:- wherein R¹ includes hydrogen, amino and alkyl or alkoxy each of up to 4 carbon atoms; R² includes hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl and halogenoalkyl each of up to 4 carbon atoms; R³ is hydrogen or alkyl or up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene or heterocyclene; L is a group of the formula -CO.NH-, -NH.CO-, -CO.NR⁴-, -NR⁴.CO-, -CH=CH- or -CO.O-, wherein R⁴ is alkyl of up to 4 carbon atoms; and Y is a branched alkyl group bearing substituents Y² and Y³ the definition of each independently including hydroxy, cyano, aryl and heteroaryl, and the definition of Y³ also optionally including sulpho, N-phenylsulphonylcarbamoyl and 5-tetrazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐；涉及它们的生产工艺；以及含有它们的药物组合物。 本发明提供了一种喹唑啉，其式为 其中R¹包括氢、氨基和烷基或烷氧基，每个烷基或烷氧基最多有4个碳原子； R² 包括氢、烷基、羟基烷基和卤代烷基，每个烷基最多 4 个碳原子； R³ 是氢或烷基或最多 3 个碳原子； Ar 是亚苯基或杂环； L 是式-CO.NH-、-NH.CO-、-CO.NR⁴-、-NR⁴.CO-、-CH=CH-或-CO.O-的基团，其中 R⁴ 是最多 4 个碳原子的烷基；以及 Y 是带有取代基 Y² 和 Y³ 的支链烷基，其中 Y² 和 Y³ 的定义分别独立地包括羟基、氰基、芳基和杂芳基，Y³ 的定义还可选地包括亚砜基、N-苯基磺酰基氨基甲酰基和 5-四唑基； 或其药学上可接受的盐。