benzyl carbamate | 125453-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)phenylmethyl]carbamate；benzyl N-[(1H-benzotriazol-1-yl)(phenyl)methyl]carbamate；Benzyl N-[1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]carbamate；benzyl N-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 125453-15-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: SRRJXYLOTHWDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl carbamate 在 potassium cyanide 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 benzyl (2-amino-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 benzyl N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)carbamate 在 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到benzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺由Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -alkylamides

  摘要：

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.068

文献信息

• A General Method for the Preparation of β-Aminoesters
  作者：Alan R. Katritzky、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1055/s-1989-27381

  日期：——

  3-Dialkylamino (3) and 3-benzyloxycarbonylamino (6) esters are prepared by the Reformatsky reaction of 1-dialkylamino-(1) and 1-benzyloxycarbonylamino-(5) 1-(1-benzotriazolyl)alkanes with ethyl 2-bromoalkanoates. Compounds 1 and 5 are obtained by the condensation of benzotriazole, an aldehyde, and a secondary amine or benzyl carbamate. The procedure can be performed by as a one-pot reaction from benzotriazole.

  通过 1-二烷基氨基-(1)和 1-苄氧羰基氨基-(5)1-(1-苯并三唑基)烷与 2-溴烷酸乙酯的 Reformatsky 反应制备 3-二烷基氨基 (3) 和 3-苄氧羰基氨基 (6)酯。化合物 1 和 5 由苯并三唑、醛和仲胺或氨基甲酸苄酯缩合而成。该过程可通过苯并三唑的一次反应完成。
• Convenient Preparation of <i>tert</i>-Butyl <i>β</i>-(Protected amino)esters
  作者：Alan R. Katritzky、Kostyantyn Kirichenko、Ahamad M. Elsayed、Yu Ji、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0110810

  日期：2002.7.1

  of p-TsOH gave the corresponding benzyloxycarbonylamino-1-(1-benzotriazolyl)alkane 2 in good yields. Compounds 2 treated with substituted tert-butyl acetates 3 using LDA as a base afford smoothly and under mild conditions the N-2-protected 3-aminoalkanoic esters 4.

  在催化量的对-TsOH存在下，用苯并三唑和苄基氨基甲酸酯使醛1回流，以良好的收率得到相应的苄氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃2。使用LDA作为碱，用取代的乙酸叔丁酯3处理的化合物2在温和条件下平稳提供N-2-保护的3-氨基链烷酸酯4。
• Benzotriazole-assisted synthesis of monoacyl aminals and their peptide derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Laszlo Urogdi、Annie Mayence

  DOI：10.1021/jo00294a042

  日期：1990.3
• Katritzky, Alan R.; Shobana, N.; Harris, Philip A., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 121 - 126
  作者：Katritzky, Alan R.、Shobana, N.、Harris, Philip A.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA, SYNTHESIS,(1989) N0, C. 747-751
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA

  DOI：——

  日期：——