trans-2-chloromethylenecyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester | 79357-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-chloromethylenecyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl trans-2-(chloromethyl)cyclopropanecarboxylate；(+/-)-trans-2-chloromethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；(+/-)-trans-2-Chlormethyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；Ethyl (1R,2R)-2-(chloromethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 79357-19-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: QPFUAIMNAMULRW-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-chloromethylenecyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以48%的产率得到(-)-(R,R)-2-chloromethylenecyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷的两种对映体的便捷化学酶法合成和18F标记。

  摘要：

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。

  DOI：

  10.1039/b812777h
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 环氧氯丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到trans-2-chloromethylenecyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷的两种对映体的便捷化学酶法合成和18F标记。

  摘要：

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。

  DOI：

  10.1039/b812777h

文献信息

• Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds
  作者：Michael P. Doyle、William H. Tamblyn、Vahid Bagheri

  DOI：10.1021/jo00338a008

  日期：1981.12
• D'jakonow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1349,1353; engl.Ausg.S.1393,1395
  作者：D'jakonow、Winogradowa

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;BUHRO, W. E.;GRIFFIN, J. H.;TAMBLYN, W. H.;TRUD+, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 1, 44-52
  作者：DOYLE, M. P.、DOROW, R. L.、BUHRO, W. E.、GRIFFIN, J. H.、TAMBLYN, W. H.、TRUD+

  DOI：——

  日期：——
• A convenient chemo-enzymatic synthesis and 18F-labelling of both enantiomers of trans-1-toluenesulfonyloxymethyl-2-fluoromethyl-cyclopropane
  作者：Patrick Johannes Riss、Frank Rösch

  DOI：10.1039/b812777h

  日期：——

  C4-building blocks for medicinal chemistry. The enzymatic kinetic resolution based synthesis of 1 and ent-1 utilises inexpensive, commercially available starting materials. It is based on enantiomeric resolution of rac-cyclopropane carboxylic esters using esterase from Streptomyces diastatochromogenes. Both enantiomers of 1 were prepared selectively in high overall yield over nine steps, starting from

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。