1,2-dihydro-2-oxo-6-(4-pyridyl)-3-pyridinecarbonitrile | 39883-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-oxo-6-(4-pyridyl)-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-oxo-6-(4-pyridyl)nicotinonitrile；1,6-Dihydro-6-oxo-<2,4'-bipyridin>-5-carbonitril；1,2-Dihydro-2-oxo-6-(pyridin-4-yl)pyridine-3-carbonitrile；6-(4-Pyridyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinonitrile；6-oxo-1,6-dihydro-[2,4']bipyridinyl-5-carbonitrile；2-oxo-6-pyridin-4-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 39883-32-4
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: DQBRKKGTJNHOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-oxo-6-(4-pyridyl)-3-pyridinecarbonitrile 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到1,2-二氢-5-硝基-2-氧代-6-(4-吡啶基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。9.1-取代的6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-1，8-萘啶-3-羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过涉及2-（4-吡啶基）的Balz-Schiemann反应的方法，制备分别在C-1具有乙基，2-氟乙基，2-羟乙基，乙烯基或环丙基的标题化合物（7a-e）。吡啶和7-（4-吡啶基）-1,8-萘啶重氮四氟硼酸盐（15和27）。1-乙基，1-（2-氟乙基）和1-乙烯基衍生物显示出与针对金黄色葡萄球菌209P JC-1和大肠杆菌NIHJ JC-2的相应7-（1-哌嗪基）类似物一样强的体外活性，但铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌12的活性较低。在具有不同C-1取代基的7-（4-吡啶基）衍生物中，发现1-环丙基衍生物7e最具活性。7e的体内功效优于依诺沙星抗金黄色葡萄球菌50774引起的实验性感染的功效。

  DOI：

  10.1021/jm00392a017
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-2-(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxylic acid 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到1,2-dihydro-2-oxo-6-(4-pyridyl)-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mosti; Schenone; Del Mar Mahiques, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 9, p. 559 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis and Drug Design of Some New Heterocyclic Compounds Incorporating Pyridine Moiety and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Aly H. Abdelrahman、Peter Metz、Mohsen A. Sayed

  DOI：10.2174/1570180814666161128120240

  日期：2017.6.30

  described via regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 3-(dimethylamino)-1-(pyridin-4- yl)prop-2-en-1-one (2) with nitrilimines 4a-h to afford the corresponding pyrazole derivatives 6a-h. Hydrazinolysis of 6a-c,e-f yielded the respective pyrazolopyridazines 7a-f. The enaminone 2 reacts also with 6-aminothiouracil (8) to yielded thione 9. The reaction of 9 with hydrazonoyl chlorides 3 yielded

  背景：通过3-（二甲基氨基）-1-（吡啶-4-基）丙-2-烯-1-酮（2）的区域选择性1,3-偶极环加成反应描述了迄今未报道的4-杂芳基吡啶的有效合成方法用亚硝胺4a-h与之反应得到相应的吡唑衍生物6a-h。6a-c，ef的水合肼解分别产生了吡唑并哒嗪7a-f。烯胺酮2也与6-氨基硫氧嘧啶（8）反应，得到硫酮9。9与chloride酰氯3的反应，生成产物13a-h。还合成了在4-位被吡啶酮18、20、22或萘呋喃24取代的吡啶类似物。通过光谱数据和元素分析证实了新合成的化合物的结构。 方法：评估新合成的产品的抗菌活性。 结果：结果表明，与头孢吡肟参考药物相比，化合物18和24具有良好的活性。此外，使用MOE 2014.09软件进行的计算研究正在证实生物活性的结果。
• Is the Herbicidal Activity of 3-Cyanopyridin-2-yl Phosphates Related to Phosphatase?
  作者：Ping Wei、Qi Hui、Xin-Ying Zhang、Li-Min Yu、Miao Wang、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1080/10426500802514442

  日期：2009.10.13

  The herbicidal activity of 3-cyanopyridin-2-yl phosphates, which were designed according to the idea of a mechanism-based inactivator, is probably related to a phosphatase.

  根据基于机制的灭活剂的思想设计的 3-氰基吡啶-2-基磷酸酯的除草活性可能与磷酸酶有关。
• Mosti Luisa, Schenone Pietro, Del Mar Mahiques Maria, Dorigo Paola, Fracc+, Farmaco, 49 (1994) N 9, S 559-566
  作者：Mosti Luisa, Schenone Pietro, Del Mar Mahiques Maria, Dorigo Paola, Fracc+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, DZYUNITI;NISIMURA, JOSIRO;NAKAMURA, SINITI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、NISIMURA, JOSIRO、NAKAMURA, SINITI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, JUN-ICHI;NISHIMURA, YOSHIRO;NAKAMURA, SHINICHI
  作者：MATSUMOTO, JUN-ICHI、NISHIMURA, YOSHIRO、NAKAMURA, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——