1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1437780-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-oxopropyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1437780-65-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: QOXOZLGZUZXSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到3-甲基-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氧化 N-杂环卡宾 (NHC) 催化快速获得功能化的吡咯并恶嗪酮

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的N-取代吡咯 2-甲醛在氧化条件下的分子内环化，从而可以轻松合成吡咯并恶嗪酮衍生物。该策略成功的关键是使用 NHC 生成酰基唑以及碱介导的烯醇化物形成。随后将烯醇化物与酰基唑鎓进行分子内酰化，得到所需产物。反应条件温和，官能团相容性好，产物收率高是本发明的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132330
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Regioselective Hydration of 1-(2-Propynyl)-2-formylpyrroles

  摘要：

  The hydration reaction of 1-(2-propynyl)-2-formylpyrroles with a platinum catalyst in aqueous media is described. Various 1-(2-oxopropyl)-2-formylpyrroles were regioselectively synthesized via the platinum-promoted intramolecular 6-exo-dig cyclization pathway.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)55

文献信息

• A domino annulation approach to 3,4-diacylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines: decoration of pyrazine units
  作者：Anuradha Dagar、Yohan Seo、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ob00444h

  日期：——

  A new one-pot, sequential three-component access to 3,4-diacylpyrrolo[1,2-a]pyrazine was achieved from the reaction of an α-haloketone, azide, and N-substituted pyrrole-2-carboxaldehyde under mild reaction conditions, through which a polysubstitution pattern on the pyrazine moiety of the scaffold was realized. The formation of multiple bonds (one C-C and two C-N) was enabled by this domino process

  在温和的反应下，α-卤代酮，叠氮化物和N-取代的吡咯-2-羧醛的反应可实现一种新的一锅，顺序的三组分顺序连接到3,4-二酰基吡咯并[1,2-a]吡嗪在这种条件下，可以实现在支架的吡嗪部分上的多取代模式。通过这种多米诺骨牌过程可以形成多个键（一个CC和两个CN），包括原位生成α-亚氨基酮，分子间曼尼希反应，分子内亚胺形成和芳构化。还证明了相关的3，4-二酰基吡嗪并[1,2-a]吲哚的构建以及通过合成精制所得产物进一步扩大该化学空间。
• PYRIDO FIVE-ELEMENT AROMATIC RING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190211010A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention provides a pyrido five-element aromatic ring compound, and a preparation method therefor and a use thereof. The compound provided in the present invention has an inhibitory effect on wild-type and/or mutant EZH2, and is well positioned to become a novel anti-tumor drug or a drug for the treatment of autoimmune diseases.

  本发明提供了一种吡啶五元芳香环化合物，以及其制备方法和用途。本发明提供的化合物对野生型和/或突变型EZH2具有抑制作用，并有望成为一种新型抗肿瘤药物或治疗自身免疫疾病的药物。
• Facile approach to benzo[<i>d</i>]imidazole-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine hybrid structures through double cyclodehydration and aromatization and their unique optical properties with blue emission
  作者：Gi Hun Bae、Suzi Kim、Na Keum Lee、Anuradha Dagar、Jeong Hwa Lee、Jeeyeon Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ra01140a

  日期：——

  lo[1,2-a]pyrazine hybrid structures through double cyclodehydration and aromatization. Optical characterization of the synthesized compounds revealed unique emission properties, with deep blue emission in the aggregated and solid states, and a dramatic substituent effect was observed. Fusion of an additional benzene ring into the benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine scaffold resulted in a

  描述了多环 N-稠合杂芳烃的模块化方法。各种 1-(2-oxo-2-arylethyl)-1 H -pyrrole-2-carbaldehydes 与几种邻苯二胺的酸催化反应为获得许多新的苯并[ d ]咪唑-吡咯并[1,2]提供了便利- a ]吡嗪杂化结构通过双环脱水和芳构化。合成化合物的光学表征揭示了独特的发射特性，在聚集态和固态下具有深蓝色发射，并观察到显着的取代基效应。一个额外的苯环融合到苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ]]吡嗪支架导致溶液中蓝色荧光强度显着增加，同时具有良好的细胞渗透性和可忽略不计的光毒性，表明其在生物成像应用中的潜力。
• One-pot three-component coupling access to 1,2-dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine-1-phosphonates: multi-functionalization of a pyrazine unit
  作者：Jeong Hwa Lee、Seok Hyun Yoon、Seonghyeon Nam、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d1ob00885d

  日期：——

  poly-substituted pyrazine unit was readily accessed by Sc(OTf)3-catalyzed one-pot three-component coupling of a pyrrole derivative, amine, and trialkylphosphite under environment-friendly conditions. The formation of multiple bonds (two C–N and one C–P) via a domino process consisting of the chemoselective Kabachnik–Fields reaction and intramolecular cyclodehydration allowed for the construction of highly

  Sc(OTf) 3催化的吡咯衍生物、胺和亚磷酸三烷基酯的一锅三组分偶联很容易获得具有多取代吡嗪单元的新吡咯并[1,2 - a ]吡嗪化学空间-友好的条件。通过由化学选择性 Kabachnik-Fields 反应和分子内环脱水组成的多米诺过程形成多键（两个 C-N 和一个 C-P） ，从而可以构建高度官能化的吡嗪。
• Design and Synthesis of Pyrrolotriazepine Derivatives: An Experimental and Computational Study
  作者：Nurettin Menges、Ozlem Sari、Yusif Abdullayev、Safiye Sağ Erdem、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo4001228

  日期：2013.6.7

  unexpectedly, the six-membered cyclization product, 2-amino-3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one as the major product. The expected cyclization product with a seven-membered ring, 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one was formed as the minor product and was converted quantitatively to the major product. The formation mechanism of the products was investigated, and the results obtained

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。