7-(2-oxopropoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 62369-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-oxopropoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-(2-oxo-propoxy)-2-phenyl-chromen-4-one；7-(2-Oxopropoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；7-(2-oxopropoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 62369-95-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: JOYOCRHNYUPJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-oxopropoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到7-[(2-Methyl-4-methylidene-5-oxooxolan-2-yl)methoxy]-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮和黄酮部分的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成与评价

  摘要：

  在寻找血小板聚集抑制剂时，分别合成了多个带有黄酮或one吨酮基团的α-亚甲基-γ-丁内酯5和6，并评估了它们对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）的抗血小板活性。 ），胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物是由7-羟基黄酮（1）或3-羟基黄酮（2）通过O-烷基化（分别为3和4）和Reformatsky型缩合反应（方案）合成的。大部分含有黄酮的α-亚甲基-γ-丁内酯5a– d对AA和Col诱导的聚集显示出有效的抗血小板作用，而发现蒽酮衍生物6c – e与仅抑制AA诱导的聚集的阿司匹林具有相同的药理作用（表1）。然而，6c – e的效力比阿司匹林高约三到十倍（表2）。对于血管舒张作用，5a是唯一对高K +介质，Ca 2+诱导的血管收缩具有显着抑制活性的化合物（表3）。这两个5A和6A，在内酯的C（γ）处带有脂族Me取代基，对去甲肾上腺素引起的相变和张力

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800806
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 、 溴丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到7-(2-oxopropoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮和黄酮部分的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成与评价

  摘要：

  在寻找血小板聚集抑制剂时，分别合成了多个带有黄酮或one吨酮基团的α-亚甲基-γ-丁内酯5和6，并评估了它们对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）的抗血小板活性。 ），胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物是由7-羟基黄酮（1）或3-羟基黄酮（2）通过O-烷基化（分别为3和4）和Reformatsky型缩合反应（方案）合成的。大部分含有黄酮的α-亚甲基-γ-丁内酯5a– d对AA和Col诱导的聚集显示出有效的抗血小板作用，而发现蒽酮衍生物6c – e与仅抑制AA诱导的聚集的阿司匹林具有相同的药理作用（表1）。然而，6c – e的效力比阿司匹林高约三到十倍（表2）。对于血管舒张作用，5a是唯一对高K +介质，Ca 2+诱导的血管收缩具有显着抑制活性的化合物（表3）。这两个5A和6A，在内酯的C（γ）处带有脂族Me取代基，对去甲肾上腺素引起的相变和张力

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800806

文献信息

• Synthesis, antiproliferative, and antiplatelet activities of oxime- and methyloxime-containing flavone and isoflavone derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、I.-Li Chen、Pei-Jung Lu、Chui-Hei Wong、Chang-Hui Liao、Kuei-Ching Tsiao、Ken-Ming Chang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.004

  日期：2005.11

  Certain oxime- and methyloxime-containing flavone and isoflavone derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three solid cancer cells, human cervical epithelioid carcinoma (HeLa), hepatocellular carcinoma (SKHep1), and oral squamous cell carcinoma (SAS), which are commonly seen in Asian countries, including Taiwan. Selective compounds were also evaluated

  合成了某些含肟和甲基肟的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们对三种实体癌细胞（人宫颈上皮样癌（HeLa），肝细胞癌（SKHep1）和口腔鳞状细胞癌（SAS）的抗增殖活性。在包括台湾在内的亚洲国家中很常见。还对全部60种人类肿瘤细胞系中的选择性化合物进行了评估，并获得了其平均GI50值。初步测定表明，黄酮-6-基衍生物是最具细胞毒性的，而异黄酮-7-基衍生物是最好的抗血小板药。其中，（E）-6-（2-甲氧基亚氨基丙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（14），（Z）-6-（2-羟基亚氨基-2-苯基乙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18a），和（Z）-6- [2-羟基亚氨基-2-（4-甲氧基苯基）乙氧基] -2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18c）是GI50值为0.8的三种最佳抗增殖药分别针对SKHep1的生长分别为0.7和0.8 microM；0.9、0.8和1.0
• Synthesis and Evaluation of ?-Methylidene-?-butyrolactone bearing flavone and xanthone moieties
  作者：Cherngy-Chyi Tzeng、Yue-Ling Zhao、Yeh-Long Chen、Shorong-Shii Liou、Tai-Chi Wang、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/hlca.19970800806

  日期：1997.12.15

  In a search for inhibitors of platelet aggregation, a number of α-methylidene-γ-butyrolactones 5 and 6 bearing flavone or xanthone moieties, respectively, were synthesized and evaluated for their antiplatelet activity against thrombin(Thr)-, arachidonic-acid(AA)-, collagen(Col)−, and platelet-activating-factor(PAF)-induced aggregation in washed rabbit platelets. These compounds were synthesized from

  在寻找血小板聚集抑制剂时，分别合成了多个带有黄酮或one吨酮基团的α-亚甲基-γ-丁内酯5和6，并评估了它们对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）的抗血小板活性。 ），胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物是由7-羟基黄酮（1）或3-羟基黄酮（2）通过O-烷基化（分别为3和4）和Reformatsky型缩合反应（方案）合成的。大部分含有黄酮的α-亚甲基-γ-丁内酯5a– d对AA和Col诱导的聚集显示出有效的抗血小板作用，而发现蒽酮衍生物6c – e与仅抑制AA诱导的聚集的阿司匹林具有相同的药理作用（表1）。然而，6c – e的效力比阿司匹林高约三到十倍（表2）。对于血管舒张作用，5a是唯一对高K +介质，Ca 2+诱导的血管收缩具有显着抑制活性的化合物（表3）。这两个5A和6A，在内酯的C（γ）处带有脂族Me取代基，对去甲肾上腺素引起的相变和张力