2-formylcyclohex-2-en-1-one | 94250-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-Oxocyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 94250-47-2
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: VOUQDDAFSYBEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylcyclohex-2-en-1-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-8H-2-benzopyran-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 polystyrene-supported N,N-diethylbenzeneselenenamide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到2-formylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sheng, Shou-Ri; Wei-Zhou; Liu, Xiao-Ling, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 552 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUNCTIONALIZED PHOSPHONATES VIA MICHAEL ADDITION
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the University of Ne

  公开号：US20180051044A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Provided herein are functionalized phosphonates and methods for making same via phosphite addition to an atom alpha to an electron withdrawing group. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了经功能化的膦酸酯以及通过将亚磷酸酯加至带有电子吸引基团的原子α位制备这些膦酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• BX3-Mediated Intermolecular Formation of Functionalized 3-Halo-1H-indenes via Cascade Halo-Nazarov-Type Cyclization
  作者：Rodney A. Fernandes、Anupama Kumari

  DOI：10.1055/s-0039-1690881

  日期：2020.8

  inexpensive reagents and a convenient and mild reaction procedure to generate halo-functionalized indenes (45 examples). The reaction was also extended to 8-formylcoumarins to deliver coumarin-based 3-halo-1H-indenes in 79–95% yield (6 examples). The reaction involves conversion of the aldehyde into an sp3 carbon with two new C–C bonds and additionally a C–X bond is formed (X = halide).

  已经开发了由BX 3促进的由4-氧代-4 H-亚甲基苯甲醛和炔烃3-卤代官能化的1 H-茚的分子间区域选择性合成。BX 3表现出路易斯酸催化剂和卤化物源的双重作用，可用于卤代-Nazarov型环化反应。整个转化过程代表了一种有效的级联环状反应，它采用了容易获得的起始原料，廉价的试剂以及便捷而温和的反应程序来生成卤官能化的茚满（45个例子）。该反应还扩展到8-甲酰基香豆素，以提供基于香豆素的3-卤代-1 H-茚的产率为79–95％（6个示例）。该反应涉及通过两个新的C–C键将醛转化为sp 3碳，并另外形成C–X键（X =卤化物）。
• Studies toward the Total Syntheses of Cucurbitacins B and D
  作者：Michael E. Jung、Rebecca M. Lui

  DOI：10.1021/jo101242e

  日期：2010.11.5

  Synthetic efforts toward the convergent construction of the tetracyclic triterpenoids cucurbitacins B and D are described. The results of a Diels−Alder study examining the effects of steric and electronic variations of 2-methyl-2-cyclohexenone on the endo/exo-diastereoselectivity of the reaction are presented. The diastereomer of the core of the cucurbitacins, epimeric at C8, C9, and C10, 51, was synthesized

  描述了对四环三萜类葫芦素B和D的收敛构建的合成努力。提出了Diels-Alder研究的结果，该研究检查了2-甲基-2-环己烯酮的空间和电子变化对反应的内/外-非对映选择性的影响。的葫芦素，差向异构的C8，C9和C10，的芯的非对映体51，经由二烯的高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder反应来合成4和新的亲二烯体50。
• Furan Synthesis via a 4 + 1 Ring-Building Strategy - An Approach to 1,3-Diacylfurans
  作者：George Kraus、Zhiwen Wan

  DOI：10.1055/s-1997-1023

  日期：1997.11

  The reaction of 2-acyl cycloalkenones with enolates affords 1,3-diacyl furans in good yields.

  2-acyl cycloalkenones 与烯醇化合物反应生成 1,3-diacyl furans，产量很高。
• Benzazolonylcarbonylcyclohexenones and their use ss herbicides
  申请人：——

  公开号：US20040063584A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Cyclohexenone derivatives of benzazolones of the formula I 1 where the variables R 1 , R 2 , R 3 , A and Hex are as defined in claim 1, and their salts, and their use for controlling harmful plants, are described.

  本发明涉及苯并咪唑酮的环己烯酮衍生物，其化学式为I1，其中变量R1，R2，R3，A和Hex如权利要求1所定义，以及它们的盐，以及它们用于控制有害植物的用途。