methyl 2-amino-5-isopropylthiazole-4-carboxylate | 710348-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-amino-5-isopropylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-5-phenethylthiazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-amino-5-(2-phenylethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 710348-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD19691829
• 分子量: 262.332
• InChiKey: ODDRENYBEZXQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-isopropylthiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 亚膦酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Phenethyl-thiazole-4-carboxylic acid thiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAP抑制剂。第1部分：噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺衍生物的合成和SAR的初步研究。

  摘要：

  根据简单的生物立体置换方法，从先前报道的吡啶-2-甲酸噻唑-2-基酰胺（PCAT）MetAP抑制剂中，设计并合成了一系列噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺（TCAT，4）衍生物。SAR的初步研究表明，与相应的PCAT化合物相比，这些TCAT系列化合物显示出不同的活性和选择性。这些发现为设计和发现更有效的I型MetAP抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.055
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-amino-5-isopropylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的新型 1H-咪唑-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为β-内酰胺类抗菌素耐药的重要机制之一，金属-β-内酰胺酶（MBLs）越来越受到世界范围的关注。Ambler 亚类 B1 MBL 与临床最相关，因为它们可以水解几乎所有的 β-内酰胺，除了单环内酰胺。然而，它仍然缺乏临床上有用的药物来对抗 MBL 药物的耐药性。我们之前将 1 H-咪唑-2-羧酸确定为核心金属结合药效团 (MBP)，以靶向多个 B1 MBL。在此，我们报告了 1 H-咪唑-2-羧酸和取代基的结构优化。构效关系 (SAR) 分析表明，取代 1 H- 咪唑-2-羧酸与除噻唑-4-羧酸外的其他结构高度相似的 MBP 导致 MBL 抑制降低。进一步的 SAR 研究确定了更有效的 MBL 抑制剂，其中28种对 VIM-2 和 VIM-5 的IC 50值均为 0.018 µM。微生物测试表明，测试最多的化合物显示出改善的协同作用；一些 1 µg/ml 的化合物能够将美罗培南的 MIC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116993

文献信息

• Tricyclic steroid hormone nuclear receptor modulators
  申请人：Coghlan Joseph Michael

  公开号：US20060063759A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to methods of treating pathological disorders susceptible to steroid hormone nuclear receptor modulation comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the present invention provides novel pharmaceutical compounds of Formula (I), including the pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions which comprise as an active ingredient a compound of Formula (I).

  本发明涉及治疗对类固醇激素核受体调节敏感的病理性疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用化合物（I）的有效量或其药学上可接受的盐。此外，本发明提供了公式（I）的新型药物化合物，包括其药学上可接受的盐，以及含有公式（I）化合物作为活性成分的药物组合物。
• TRICYCLIC STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Coghlan Michael Joseph

  公开号：US20090149445A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to methods of treating pathological disorders susceptible to steroid hormone nuclear receptor modulation comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the present invention provides novel pharmaceutical compounds of Formula I, including the pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions which comprise as an active ingredient a compound of Formula I.

  本发明涉及治疗容易受到类固醇激素核受体调节的病理性疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用化合物的有效量，该化合物的公式为：或其药学上可接受的盐。此外，本发明提供了公式I的新型药物化合物，包括其药学上可接受的盐，以及含有公式I化合物作为活性成分的药物组合物。
• [EN] THIAZOLAMINE MBL INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE THIAZOLAMINE MBL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种噻唑胺类MBL抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：[en]SICHUAN UNIVERSITY;[zh]四川大学

  公开号：WO2023160582A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  本发明提供了一种噻唑胺类MBL抑制剂及其制备方法和用途，属于医药化学领域。该噻唑胺类MBL抑制剂是式I所示化合物、或其盐、或其异构体、或其水合物、或其溶剂合物、或其前药。本发明化合物对金属β-内酰胺酶(MBL)有良好的抑制活性，特别是对多个临床相关MBL亚型，如对VIM、NDM、IMP等亚型具有良好的抑制活性，具有较强革兰氏阴性菌菌渗透性，可用于制备广谱MBL抑制剂，作为克服抗菌耐药的药物分子，具有良好的开发前景。
• [EN] TRICYCLIC STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DU RECEPTEUR NUCLEAIRE DES HORMONES STEROIDIENNES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004052847A3

  公开（公告）日：2004-09-10
• Oligoamides of 2-amino-5-alkylthiazole 4-carboxylic acids: anti-trypanosomal compounds
  作者：Stuart Lang、Abedawn I. Khalaf、David Breen、Judith K. Huggan、Carol J. Clements、Simon P. MacKay、Colin J. Suckling

  DOI：10.1007/s00044-013-0723-0

  日期：2014.3

  A range of minor groove binders (MGBs) and the intermediates formed in their synthesis was screened against infectious agents including bacteria and parasites. Activity was found against Trypanosoma brucei. Of particular interest is a molecule which does not contain a typical basic flexible tail group found in MGBs, but instead has an unprotected carboxylic acid group at that position (compound 4), which has activity of 63 nM against T. brucei.