4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole | 152678-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole
• 英文别名: TNBP；4,4',5,5'-Tetranitro-2h,2'h-3,3'-bipyrazole；3-(4,5-dinitro-1H-pyrazol-3-yl)-4,5-dinitro-1H-pyrazole
• CAS: 152678-74-5
• 化学式: C₆H₂N₈O₈
• 分子量: 314.131
• InChiKey: PRXIFEZUGLSONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  818.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到dipotassium 4,4',5,5'-tetranitro-3,3'-bipyrazolate
  参考文献：
  名称：

  4,4高能衍生物'，5,5'-四硝基2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（TNBP）：合成，表征和有前途的性能†

  摘要：

  4,4'，5,5'-四硝基2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（TNBP，1）是一个很好的前体以新的高能衍生物（3和5-14）。通过用溴丙酮烷基化并随后硝化获得单三硝基甲基取代的化合物（3）。在乙酸钾的存在下，用四氟硼酸硝基铵（NO 2 BF 4）硝化胺化的化合物（4），得到单钾盐（5）。1的阳离子盐与富含钾和氮的阳离子（6–14）是通过中和制备的。这些化合物使用NMR和红外光谱和元素分析以及用单晶X射线衍射对于完全表征3，5，8和10。爆轰性能，从形成和测量的密度的计算加热来确定，表明一些（3，7和13）均优于1,3,5- trinitrotriazacyclohexane（RDX）的。此外，鉴于其高的热稳定性（323°C）和良好的6爆轰性能，它可能是有前途的绿色初级炸药。

  DOI：

  10.1039/c7ta11172j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-ethoxymethylen-2,3-butanedione 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4'-dinitro-1H,1'H-[3,3'-bipyrazole]-5,5'-diamine

  摘要：

  All of the synthetically accessible symmetric tetranitro-3,3'-bipyrazoles were prepared. On their basis, a method was developed for the synthesis of 4,4'-dinitro-1H, 1'H-[3,3'-bipyrazole]-5,5'-diamine and its nitration was studied.

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2336-5

文献信息

• Bipyrazole bearing ten nitro groups – a novel highly dense oxidizer for forward-looking rocket propulsions
  作者：Igor L. Dalinger、Kyrill Yu. Suponitsky、Tatyana K. Shkineva、David B. Lempert、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1039/c8ta05179h

  日期：——

  environmentally friendly chlorine free alternatives to ammonium perchlorate (AP) which is still the main oxidizer for solid propellants; however, success in this way is extremely rare. In this work, a novel oxygen-rich energetic material, 4,4′,5,5′-tetranitro-2,2′-bis(trinitromethyl)-2H,2′H-3,3′-bipyrazole (11), was obtained by N-alkylation of 4,4′,5,5′-tetranitro-2H,2′H-3,3′-bipyrazole (9) with bromoacetone

  考虑到未来火箭工业突破的多种需求，与液体，固体，胶凝和混合推进剂系统的常规推进剂成分相比，科学界目前正在集中精力设计新型高性能，高科技和环保的材料。 。早些时候，人们为寻找对环境友好的无氯替代物高氯酸铵（AP）做出了巨大的努力，而高氯酸铵仍然是固体推进剂的主要氧化剂。但是，以这种方式获得成功的机会极为罕见。在这项工作中，一种新颖的富含氧气的高能材料，4,4'，5,5'-四硝基2,2'-双（trinitromethyl）-2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（11） ，由N获得的4,4烷基化'，5,5'-四硝基2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（9）与溴丙酮和随后的硝化。X射线单晶衍射证实了其结构，并在室温下显示出2.021 g cm -3的独特高晶体密度，将其引入了已知的最稠密的CHNO化合物的前三位。这种高密度材料与CL-20相似，具有吸引人的正氧平衡，
• Ring closure of polynitroazoles <i>via</i> an <i>N</i>,<i>N</i>′-alkylene bridge: towards high thermally stable energetic compounds
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c8ta02704h

  日期：——

  stability is one of the important factors in the design of high-performance insensitive energetic compounds. A straightforward synthesis of tricyclic energetic molecules (2, 3, 5 and 6) has been developed through bridging ethylene-/propylene-moieties featuring two polynitroazoles. Remarkably, such ring closure reactions lead to higher thermal stability. In addition, the influence of 4,4′,5,5′-tetranitro-2H

  高热稳定性是设计高性能不敏感高能化合物的重要因素之一。三环高能分子（的直接合成2，3，5和6）已通过桥接乙烯/丙烯-部分具有两个polynitroazoles显影。显着地，这种闭环反应导致更高的热稳定性。此外，4,4的影响'，5,5'-四硝基2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（1）和5,5'-二硝基-2- ħ，2' ħ -3 ，3'-bi-1,2,4-三唑（4）带有或不带有N，N理论上建立了在结构电位和静电电位（ESP）上的'-亚烷基桥。高热稳定性和良好的爆震性能可能使这些材料可用作三硝基甲苯（TNT）的替代品。
• N-Fluoro derivatives of nitrated pyrazole-containing fused heterocycles
  作者：Igor L. Dalinger、Tatyana K. Shkineva、Irina A. Vatsadze、Galina P. Popova、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.020

  日期：2011.1

  N-Fluorination of Na-salts of polynitrated bipyrazoles and pyrazole-based fused heterocycles with fluorine-nitrogen mixture (10% F-2) at -60 to -70 degrees C in MeOH in the presence of NaF occurs regiospecifically at the nitrogen atom most distant from nitro groups.
• Balancing Excellent Performance and High Thermal Stability in a Dinitropyrazole Fused 1,2,3,4-Tetrazine
  作者：Yongxing Tang、Dheeraj Kumar、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.7b08789

  日期：2017.10.4

  The key to successfully designing highperformance and insensitive energetic compounds for practical applications is through adjusting the molecular organization including both fuel and oxidizer. Now a superior hydrogen -free 5/6/5 fused ring energetic material, 1,2,9,10-tetranitrodipyrazolo[1,5-d:5',1'-f][1,2,3,4]tetrazine (6) obtained from 4,4',5,5'-tetranitro-2H,21H3,3'-bipyrazole (4) by N-amination and N-azo coupling reactions is described. The structures of 5 and 6 were confirmed by single crystal X-ray diffraction measurements. Compound 6 has a remarkable room temperature experimental density of 1.955 g cm(-3) and shows excellent detonation performance. In addition, it has a high decomposition temperature of 233 degrees C. These fascinating properties, which are comparable to those of CL-20, make it very attractive in high performance applications.
• DERIVES DU FURAZANE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS ENERGETIQUES LES RENFERMANT.
  申请人：SNPE Matériaux Energétiques

  公开号：EP2125796A1

  公开（公告）日：2009-12-02