2,2'-diacetonyl-4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2'-diacetonyl-4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole
• 英文别名: 1-[5-[4,5-Dinitro-2-(2-oxopropyl)pyrazol-3-yl]-3,4-dinitropyrazol-1-yl]propan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₈O₁₀
• 分子量: 426.259
• InChiKey: IPCBIWZEXYLENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diacetonyl-4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 96.0h， 以61%的产率得到4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-bis(trinitromethyl)-2H,2'H-3,3'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  带有10个硝基的联吡唑–一种用于前瞻性火箭推进的新型高密度氧化剂†

  摘要：

  考虑到未来火箭工业突破的多种需求，与液体，固体，胶凝和混合推进剂系统的常规推进剂成分相比，科学界目前正在集中精力设计新型高性能，高科技和环保的材料。 。早些时候，人们为寻找对环境友好的无氯替代物高氯酸铵（AP）做出了巨大的努力，而高氯酸铵仍然是固体推进剂的主要氧化剂。但是，以这种方式获得成功的机会极为罕见。在这项工作中，一种新颖的富含氧气的高能材料，4,4'，5,5'-四硝基2,2'-双（trinitromethyl）-2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（11） ，由N获得的4,4烷基化'，5,5'-四硝基2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（9）与溴丙酮和随后的硝化。X射线单晶衍射证实了其结构，并在室温下显示出2.021 g cm -3的独特高晶体密度，将其引入了已知的最稠密的CHNO化合物的前三位。这种高密度材料与CL-20相似，具有吸引人的正氧平衡，

  DOI：

  10.1039/c8ta05179h
• 作为产物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole 、 溴丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 以82%的产率得到2,2'-diacetonyl-4,4',5,5'-tetranitro-2H,2'H-3,3'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  带有10个硝基的联吡唑–一种用于前瞻性火箭推进的新型高密度氧化剂†

  摘要：

  考虑到未来火箭工业突破的多种需求，与液体，固体，胶凝和混合推进剂系统的常规推进剂成分相比，科学界目前正在集中精力设计新型高性能，高科技和环保的材料。 。早些时候，人们为寻找对环境友好的无氯替代物高氯酸铵（AP）做出了巨大的努力，而高氯酸铵仍然是固体推进剂的主要氧化剂。但是，以这种方式获得成功的机会极为罕见。在这项工作中，一种新颖的富含氧气的高能材料，4,4'，5,5'-四硝基2,2'-双（trinitromethyl）-2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（11） ，由N获得的4,4烷基化'，5,5'-四硝基2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（9）与溴丙酮和随后的硝化。X射线单晶衍射证实了其结构，并在室温下显示出2.021 g cm -3的独特高晶体密度，将其引入了已知的最稠密的CHNO化合物的前三位。这种高密度材料与CL-20相似，具有吸引人的正氧平衡，

  DOI：

  10.1039/c8ta05179h

文献信息

• Energetic derivatives of 4,4′,5,5′-tetranitro-2<i>H</i>,2′<i>H</i>-3,3′-bipyrazole (TNBP): synthesis, characterization and promising properties
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c7ta11172j

  日期：——

  characterized using NMR and infrared spectra and elemental analyses as well with single crystal X-ray diffraction for 3, 5, 8 and 10. The detonation properties, determined from the calculated heats of formation and measured densities, show that some (3, 7 and 13) are superior to those of 1,3,5-trinitrotriazacyclohexane (RDX). In addition, given the high thermal stability (323 °C) and good detonation performance

  4,4'，5,5'-四硝基2 ħ，2' ħ -3,3'- bipyrazole（TNBP，1）是一个很好的前体以新的高能衍生物（3和5-14）。通过用溴丙酮烷基化并随后硝化获得单三硝基甲基取代的化合物（3）。在乙酸钾的存在下，用四氟硼酸硝基铵（NO 2 BF 4）硝化胺化的化合物（4），得到单钾盐（5）。1的阳离子盐与富含钾和氮的阳离子（6–14）是通过中和制备的。这些化合物使用NMR和红外光谱和元素分析以及用单晶X射线衍射对于完全表征3，5，8和10。爆轰性能，从形成和测量的密度的计算加热来确定，表明一些（3，7和13）均优于1,3,5- trinitrotriazacyclohexane（RDX）的。此外，鉴于其高的热稳定性（323°C）和良好的6爆轰性能，它可能是有前途的绿色初级炸药。