methyl 2-(1H-tetrazol-5-yl)acetate | 26476-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(1H-tetrazol-5-yl)acetate
• 英文别名: (1(2)H-tetrazol-5-yl)-acetic acid methyl ester；5-Methoxycarbonylmethyl-tetrazol；methyl 2-(2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)acetate；methyl 2-(2H-tetrazol-5-yl)acetate
• CAS: 26476-32-4
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD02594444
• 分子量: 142.117
• InChiKey: QJXJLWARDIMWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-tetrazol-5-yl)acetate 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到Methyl 2-(1-phenacyltetrazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 1. Synthesis and spectral characteristics

  摘要：

  两系列独立的标题系统是通过环化含有酰基甲基功能团的叠氮盐制备的，这些功能团附着在环碳和相邻氮原子上（3，4）：(i) 在醋酸盐缓冲液中反应得到了7-酰基衍生物（5，6；方案3），(ii) 与酸酐-碱的处理通过偏差的环闭合机制得到了5,7-二酰基化合物（11，12；方案4）。这些材料可以去功能化，最终得到吡咯并叠氮唑（7，8），而早期尝试通过相应的5-甲基叠氮盐（Tschitschibabin反应）得到这些化合物则未能成功。关于表征数据，特别需要注意的是1H系统和2H系统之间显著的光谱差异。2H-吡咯并叠氮唑（6，8，12）代表了一类新型的Ramsden“C型”杂五苯的中间离子。

  DOI：

  10.1039/b007873p
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到methyl 2-(1H-tetrazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下5-取代的四唑的实用合成

  摘要：

  通过在微波反应器中在硝基苯中用叠氮化钠和氯化三乙铵处理腈来制备5位取代的四唑。这种实用的方法结合了先前程序的优点，包括良率至优异的产量，较短的反应时间以及易于分离的产物。此外，可以制备位阻四唑以及被供电子基团钝化的四唑。 四唑-微波辐射-叠氮化钠-杂环-腈

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216840

文献信息

• Reducing Platelet Activation, Aggregation and Platelet-Stimulated Thrombosis or Blood Coagulation by Reducing Mitochondrial Respiration
  申请人：Collman James P.

  公开号：US20110301180A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  It has been discovered that inhibiting mitochondrial respiration in platelets reduces platelet activation or platelet aggregation. Certain heterocyclic compounds significantly reduced one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting. Thus diseases or disorders mediated by inappropriately high levels of platelet activation or platelet aggregation can be treated by administering a therapeutically effective amount of a heterocyclic compound or nonheterocyclic mitochondrial inhibitor that significantly reduces one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting, preferably in a reversible manner.

  已经发现，在血小板中抑制线粒体呼吸可以减少血小板的激活或血小板聚集。某些杂环化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血。因此，由血小板激活或血小板聚集水平不当高导致的疾病或疾病可以通过给予一种治疗有效量的杂环化合物或非杂环线粒体抑制剂来治疗，该化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血，最好是以可逆的方式。
• Practical Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles under Microwave Irradiation
  作者：Jaroslav Roh、Tatjana Artamonova、Kateřina Vávrová、Grigorii Koldobskii、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1055/s-0029-1216840

  日期：2009.7

  5-Substituted tetrazoles were prepared by treatment of nitriles with sodium azide and triethylammonium chloride in nitrobenzene in a microwave reactor. This practical method combines the advantages of previous procedures, including good-to-excellent yields, short reaction times, and easy isolation of the product. Moreover, sterically hindered tetrazoles, as well as those deactivated by electron-donating

  通过在微波反应器中在硝基苯中用叠氮化钠和氯化三乙铵处理腈来制备5位取代的四唑。这种实用的方法结合了先前程序的优点，包括良率至优异的产量，较短的反应时间以及易于分离的产物。此外，可以制备位阻四唑以及被供电子基团钝化的四唑。 四唑-微波辐射-叠氮化钠-杂环-腈
• Safe and fast tetrazole formation in ionic liquids
  作者：Boris Schmidt、Daniela Meid、Daniel Kieser

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.057

  日期：2007.1

  The [2+3] cycloaddition of nitriles and azides is reliable for intramolecular reactions, but the hazards with volatile azides in intermolecular reactions are tremendous. Zinc catalysis in aqueous solution is a magnificent improvement, but requires the removal of the zinc salts from the acidic product. Herein, we report safe solvents featuring low vapor pressure and good solubility of NaN3. Ionic liquids based on alkylated imidazoles combined with microwave heating turned out to be a solution for the given tasks. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrazoles. 31. Kinetics of the reaction of nitriles with alkylammonium azides. Formation of 5-substituted tetrazoles
  作者：V. A. Ostrovskii、V. S. Poplavskii、G. I. Koldobskii、G. B. Erusalimskii

  DOI：10.1007/bf00531480

  日期：1992.9
• Synthesis of N-(oxyran-2-ylmethyl)triazoles and -tetrazoles
  作者：T. V. Golobokova、A. G. Proidakov、L. I. Vereshchagin、V. N. Kizhnyaev

  DOI：10.1134/s1070428015090171

  日期：2015.9

  The alkylation of 5-phenyl-1H-tetrazole and 4-nitro-2H-1,2,3-triazole with 1-chloro-2,3-epoxypropane and cycloaddition of 1-azido-3-chloropropan-2-ol to acetylenic dipolarophiles gave the corresponding N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)azoles as intermediate products in the synthesis of N-(oxiran-2-ylmethyl)azoles.