4-((2-methoxyphenyl)amino)butan-2-one | 91246-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-methoxyphenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Methoxyanilino)butan-2-one
• CAS: 91246-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KXHQEBFPJPKFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methoxyphenyl)amino)butan-2-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 copper diacetate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3RS,4RS)-4-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3,4-dimethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 邻甲氧基苯胺 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到4-((2-methoxyphenyl)amino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化β-羟基酮与芳族胺的偶联，形成β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮

  摘要：

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.041

文献信息

• 一种碘催化生成β-氨基酮类化合物的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN109336777A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的芳香胺为反应底物，碘为催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得β‑氨基酮类化合物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物。
• Biocatalytic Aza‐Michael Addition of Aromatic Amines to Enone Using α‐Amylase in Water
  作者：Sunil Dutt、Vanshita Goel、Neha Garg、Diptiman Choudhury、Dibyendu Mallick、Vikas Tyagi

  DOI：10.1002/adsc.201901254

  日期：2020.2.21

  Michael addition of aromatic amines to enones but there is no report of using α‐amylase enzyme to catalyze this transformation. The α‐amylase from Aspergillus oryzae was found to catalyze the Michael addition of various aryl (hetero) amines to methyl vinyl ketone with high catalytic efficiency (63–83% yield). A hybrid of α‐amylase with copper nanoparticle (α‐amylase@CuNPs) has been prepared and used to

  胺与烯酮的迈克尔加成反应可合成β-氨基羰基，在有机化学中构成了宝贵的转化。尽管已经有各种催化剂可用于催化芳香胺向烯酮的迈克尔加成反应，但尚无使用α-淀粉酶催化这种转化的报道。米曲霉的α淀粉酶被发现可以以高催化效率（63-83％的收率）催化各种芳基（杂）胺向甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应。已经制备了α-淀粉酶与铜纳米颗粒的杂化物（α-淀粉酶@CuNPs），并用作可重复使用的催化剂来催化这种转化。此外，通过合成生物学上重要的3-乙酰基喹啉已展示出α-淀粉酶催化的氮杂-迈克尔加成反应在级联反应中的应用。此外，进行了分子对接和分子动力学（MD）模拟研究，以了解底物与活性位点附近的氨基酸残基的关键相互作用以及可能的反应机理，这表明Glu230和Asn295发挥了关键作用。在底物活化过程中。
• BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20100173886A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are opioid receptor modulators, e.g. mu-opioid receptor antagonists, neutral antagonists or inverse agonists, and are useful for the treatment of metabolic disorders including obesity.

  化合物式(I)或其药学上可接受的盐，是阿片受体调节剂，例如μ-阿片受体拮抗剂，中性拮抗剂或倒向激动剂，并且可用于治疗代谢性疾病，包括肥胖症。
• NOVEL COMPOUND WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：JUNTENDO EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20160257651A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof having a potent antibacterial activity against bacteria that have acquired resistance to quinolones, and a medicament for prophylactic and/or therapeutic treatment of an infectious disease containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, as well as a medicament for prophylactic and/or therapeutic treatment of an infectious disease containing a combination of the compound or a salt thereof, and a quinolone.

  一种由通式（I）表示的化合物或其盐，具有对已获得对喹诺酮抗性的细菌具有强效的抗菌活性，以及一种用该化合物或其盐作为活性成分的预防和/或治疗感染性疾病的药物，以及一种包含该化合物或其盐与喹诺酮的组合物作为活性成分的预防和/或治疗感染性疾病的药物。
• Chemoselective Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction; Acrylamide and Ketone as Sluggish Reacting Partners on a Labile Framework
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02168

  日期：2024.1.19

  Carbonyl compounds with a heteroatom at the β carbon are sensitive precursors because they are prone to elimination under different conditions. Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, although a widespread method for C–C bond formation, has its own limitations. Acrylamide and ketone are such limitations of the MBH reaction. Using them together for an intramolecular MBH (IMBH) reaction on a labile framework

  化学选择性是处理不稳定前体时经常遇到的一个重要问题。 β碳上带有杂原子的羰基化合物是敏感的前体，因为它们在不同条件下易于消除。 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应虽然是一种广泛使用的 C-C 键形成方法，但也有其自身的局限性。丙烯酰胺和酮是 MBH 反应的局限性。将它们一起用于在易于消除的不稳定框架上进行分子内 MBH (IMBH) 反应是一项重大的 2 倍合成挑战。使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 作为促进剂，建立了对此类前体的高度化学选择性 IMBH 反应。该协议可以快速获得高产率的多种取代和功能化的哌啶酮框架。以 34 个成功案例的形式研究了各种替代模式。非对映选择性版本以及对各种功能和保护基团的耐受性是所开发方法的额外优点。然而，酮的β位上的叔碳导致选择性完全逆转并且仅产生消除产物。为了更好地了解取代模式、催化剂的作用和机理研究，