2-(2-methoxyphenyl)-4-methylquinoline | 14505-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-4-methylquinoline
• CAS: 14505-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IXTYDWFLFIETBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-4-methylquinoline 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于远红缺氧成像和光动力治疗的基于 Lepidine 的 Iridophosphors 的异构体工程

  摘要：

  其合理的分子设计极大地促进了高效环金属化磷光铱(III)配合物的开发。操纵虹彩磷光体的激发态可以赋予它们吸引人的光物理特性，这在三重态相关的光功能应用（例如，电致发光、光动力疗法等）中起着至关重要的作用。）。一般来说，降低虹彩荧光粉发射能量的最有效方法是扩展配体的 π 骨架。然而，π-延伸策略通常会导致溶解度降低、合成产率降低、光致发光量子产率降低等。在这项工作中，提出了一种简单而有效的策略，用于有效控制 2-苯来哌啶基虹彩磷光体的激发态。令人惊讶的是，磷光波长（~70 nm）的显着调整是通过简单地控制这些环磷光体上单个甲氧基取代基的位置来实现的。采用具有远红发射（660 nm）、长发射寿命（1.60 μs）和高单线态氧量子产率（0.73）的氧响应虹彩荧光粉，实现了体外精确氧传感和在体内，它还在癌细胞中显示出有效的光动力治疗，使其成为有效的图像引导光动力治疗剂的有希望的候选者。这种分子设计策略清楚地证明了在不增加配体的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02854
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-(2-methoxyphenyl)-4-methylquinoline 生成 2-(2-methoxyphenyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  QIANG, LIN GUO;BAINE, NEIL H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4218-4222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from N-Arylaldimines and Vinyl Ethers
  作者：Yoshikazu Makioka、Takaaki Shindo、Yuki Taniguchi、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1055/s-1995-4002

  日期：1995.7

  [4+2] Cycloaddition reaction of N-arylaldimines with vinyl ethers is effectively catalyzed by ytterbium(III) triflate to give quinoline derivatives in good yields. Furthermore, the reaction with silyl enol ethers affords 4-siloxytetrahydroquinolines, whereas an imino aldol reaction takes place in the reaction with ketene silyl acetals.

  [4+2]环加成反应中，N-芳基亚胺与乙烯基醚在三氟甲磺酸镱(III)的有效催化下，可高产率地生成喹啉衍生物。此外，与硅基烯醇醚进行反应则得到4-硅氧基四氢喹啉，而与烯酮硅缩醛反应则发生亚胺醇醛缩合反应。
• Phenanthrenequinone-Sensitized Photocatalytic Synthesis of Polysubstituted Quinolines from 2-Vinylarylimines
  作者：Juulia Talvitie、Iida Alanko、Evgeny Bulatov、Juho Koivula、Topias Pöllänen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03934

  日期：2022.1.14

  Visible-light-excited 9,10-phenanthrenequinone (PQ*) was used as a photocatalyst for the synthesis of polysubstituted quinolines via the electrocyclization of 2-vinylarylimines. Up to quantitative yields of 2,4-disubstituted quinolines were received after 1 h of excitation with blue LEDs at room temperature when MgCO3 was used as an additive in DCM. On the basis of experimental and DFT studies, we

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。
• Direct arylation for the synthesis of 2-arylquinolines from N-methoxyquinoline-1-ium tetrafluoroborate salts and arylboronic acids
  作者：Xiaoxiao Ren、Shuaijun Han、Xianying Gao、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.008

  日期：2018.3

  and direct arylation reaction of N-methoxyquinoline-1-ium tetrafluoroborate derivatives and arylboronic acids with high regioselectivety at room temperature was discovered. The reaction shows exceptional functional group tolerance and broad substrate scope regarding both the quinoline derivatives and the arylboronic acids.

  发现N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸衍生物与芳基硼酸在室温下具有快速区域选择性的快速直接芳基化反应。该反应对喹啉衍生物和芳基硼​​酸均显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Palladium Catalyzed Annulation of <i>o</i>-Iodo-Anilines with Propargyl Alcohols: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Zhi Zhang、Jing-Tong Deng、Jia-Yi Feng、Jin-Yan Liang、Xue-Tao Xu、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01451

  日期：2023.8.18

  A palladium catalyzed annulation of o-iodo-anilines with propargyl alcohols for the synthesis of substituted quinolines has been developed. The reaction tolerates diverse functional groups under mild conditions, providing direct access to 2,4-disubstituted quinolines from easily available starting materials. A broad range of 2,4-disubstituted quinolines were efficiently prepared in good to excellent

  已经开发出一种钯催化的邻碘苯胺与炔丙醇的环化反应，用于合成取代的喹啉。该反应在温和条件下耐受多种官能团，从而可以从容易获得的起始材料中直接获得 2,4-二取代喹啉。有效制备了多种 2,4-二取代喹啉，收率良好至优异。
• A convenient synthesis of substituted quinolines by thermal electrocyclic rearrangement of o-vinyl anils under nonacidic conditions
  作者：Lin Guo Qiang、Neil H. Baine

  DOI：10.1021/jo00253a011

  日期：1988.9