1-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene | 18272-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 18272-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YYOGXZOAGZPGDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene 在 四氧化锇 、 p-tolyl-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  温和条件下直接形成芳基 C−O 键合成功能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201605648
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 nickel(II) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium chloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在咪唑盐存在下芳基卤化物与多取代烯丙基卤化物的镍催化区域选择性还原交叉偶联

  摘要：

  镍催化的芳基卤化物与易于获得的多取代烯丙基卤化物的直接还原交叉偶联提供了一种在温和条件下制备各种烯丙基化芳烃的有效方法。烯丙基溴和烯丙基氯都与转化相容。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560531

文献信息

• Preparation of Solid, Substituted Allylic Zinc Reagents and Their Reactions with Electrophiles
  作者：Mario Ellwart、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201504354

  日期：2015.9.1

  The treatment of various allylic chlorides or bromides with zinc dust in the presence of lithium chloride and magnesium pivalate (Mg(OCOtBu)2) in THF affords allylic zinc reagents which, after evaporation of the solvent, produce solid zinc reagents that display excellent thermal stability. These allylic reagents undergo Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions with PEPPSI‐IPent, as well as highly regioselective

  在氯化锂和新戊酸镁（Mg（OCO t Bu）2）在THF中存在的情况下，用锌粉处理各种烯丙基氯化物或溴化物，可得到烯丙基锌试剂，该溶剂蒸发后，生成的固态锌试剂显示出优异的热稳定性。这些烯丙基试剂与PEPPSI-IPent进行Pd催化的交叉偶联反应，以及对芳基酮和醛进行高度区域选择性和非对映选择性的加成。酰化与各种酰氯区域选择性地产生相应的高烯丙基酮，用新的C  C键总是被形成在烯丙基系统的最受阻碳。
• Palladium-catalyzed prenylation of (hetero)aryl boronic acids
  作者：Jeffrey Leister、Darrian Chao、Kelvin L. Billingsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152800

  日期：2021.3

  cross-coupling of aryl and heteroaryl boronic acids with prenyl alcohol. Catalyst systems based on dialkylbiaryl phosphines were highly active for this transformation. These supporting ligands provided opportunities for tuning the efficiency and regioselectivity of carbon–carbon bond formation. In addition, this method was further extended to the cross-coupling of symmetrical allylic alcohols with aryl boronic

  异戊二烯基或二甲基烯丙基是天然产物和小分子治疗剂中常见的结构基序。在这份报告中，我们描述了钯催化的芳基和杂芳基硼酸与异戊二烯醇的交叉偶联方法。基于二烷基联芳基膦的催化剂体系对该转化具有很高的活性。这些辅助配体为调节碳-碳键形成的效率和区域选择性提供了机会。另外，该方法进一步扩展到对称的烯丙基醇与芳基硼酸的交叉偶联。
• [EN] ORGANOZINC REAGENTS AND PROCESSES FOR PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] RÉACTIFS ORGANOZINCIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2016146689A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided is an organozinc composition comprising (a) an organozinc complex carrying an allylic ligand, (b) a magnesium component and (c) a lithium component. The organozinc composition is useful as a synthetic intermediate with excellent reactivity and selectivity, and can be stored for extended periods of time without loss of activity. Moreover, a process for the preparation of the organozinc composition and synthetic procedures making use of the organozinc composition are provided.

  提供了一种有机锌组合物，其包含（a）携带烯丙基配体的烷基锌络合物，（b）镁组分和（c）锂组分。该有机锌组合物作为具有优异反应性和选择性的合成中间体非常有用，并且可以长期储存而不会失去活性。此外，还提供了制备该有机锌组合物的方法以及利用该有机锌组合物的合成程序。
• Regioselective Cross-Coupling of Allylboronic Acid Pinacol Ester Derivatives with Aryl Halides via <i>Pd-PEPPSI-IPent</i>
  作者：Jennifer L. Farmer、Howard N. Hunter、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja308613b

  日期：2012.10.24

  The cross-coupling reactions of allylboronic acid pinacol ester derivatives with aryl and heteroaryl halides occurred with high selectivity (>97%) at the α-carbon of the allylboron reagent in the presence of Pd-PEPPSI-IPent precatalyst and 5 M KOH in refluxing THF. In the case of trisubstituted allylboronates with different substituents on the olefin, minor olefin geometry isomerization was observed

  在 Pd-PEPPSI-IPent 预催化剂和 5 M KOH 存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯衍生物与芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应以高选择性（> 97%）发生在烯丙基硼试剂的 α-碳上四氢呋喃。在烯烃上具有不同取代基的三取代烯丙基硼酸酯的情况下，观察到次要烯烃几何异构化（E/Z ≈ 80/20）。
• Metal-Free Dehydrogenative Diels–Alder Reactions of Prenyl Derivatives with Dienophiles via a Thermal Reversible Process
  作者：Wen-Lei Xu、Heng Zhang、Yu-Long Hu、Hui Yang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02469

  日期：2018.9.21

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder reaction of prenyl derivatives with dienophiles has been developed. The reaction exhibits broad substrate scope and provides efficient access to cyclohexene derivatives with good to excellent yields. A reasonable mechanism involving a metal-free thermal reversible process is proposed.

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。