2-o-anisidino-1-phenyl-ethanone | 247104-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-o-anisidino-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-o-Anisidino-1-phenyl-aethanon；Phenacyl-o-anisidin；ω-o-Anisidino-acetophenon；2-(2-methoxyphenyl)amino-1-phenyl-ethan-1-one；2-(2-methoxyanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 247104-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NGNRCJAGGXBIOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-anisidino-1-phenyl-ethanone 在 oMeOC₆H₄NH₂*HBr 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.02h， 生成 7-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Bischler Indole Synthesis

  摘要：

  苯胺与苯基溴化物在等分子量的碳酸氢钠存在下发生固态反应，生成 N-苯基苯胺。在 540 瓦的条件下，用微波辐照这些化合物与溴化苯胺的混合物 45-60 秒，可提供一种温和、通用且环保的方法来合成 2-芳基吲哚，总产率为 50-56%。此外，还开发出了该方法的单锅变体，即对苯胺和苯酰溴的 2:1 混合物进行辐照，从而简化了实验过程并提高了产率（52-75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922760
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-o-anisidino-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-氨基羰基化合物与伯胺向2-氧代乙酰胺的氧化交叉偶联

  摘要：

  通过胺与α-氨基羰基化合物的铜催化的氧化交叉偶联，实现了构建碳-氮键的通用且温和的方法。胺，脂族伯胺，芳族伯胺或仲胺都可用作起始原料。当R 2与R 3不同时，将观察到两个异构体。因此，该反应系统具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙s的简便途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob02012k

文献信息

• Diphenyl-substituted heterocycles, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06255327B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  The invention relates to new diphenyl-substituted 5-ring heterocycles of general formula (I) wherein A, X and the groups R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as in the claims, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  该发明涉及一般式（I）的新二苯基取代的5环杂环化合物，其中A、X以及基团R1、R2、R3、R4和R5的定义如索赔中所述，以及其制备方法和作为药物组合物的用途。
• [DE] NEUE DIPHENYL-SUBSTITUIERTE 5-RING-HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL DIPHENYL-SUBSTITUTED 5-RING-HETEROCYCLES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX HETEROCYCLES A 5 NOYAUX A SUBSTITUTION DIPHENYLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999054314A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Diphenyl-substituierte 5-Ring-Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), wobei A, X und die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 wie in den Ansprüchen dargelegt definiert sind, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention relates to novel diphenyl-substituted 5-ring-heterocycles of general formula (I), wherein A, X and the radicals R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings given in the description. The invention also relates to methods for producing the inventive compounds and to their use as medicaments.(FR) L'invention concerne de nouveaux hétérocycles à 5 noyaux à substitution diphényle de la formule générale (I) dans laquelle A, X et les radicaux R1, R2, R3, R4 et R5 sont définis tels qu'ils sont représentés dans les revendications, leur procédé de préparation et leur utilisation comme médicaments.

  该发明涉及二苯并取代的5环环状物，其通用化学式为(I)，其中A、X和其余基团R1、R2、R3、R4和R5的定义如说明书中所列。该发明还涉及该类化合物的制备方法及其作为药物的用途。
• Busch; Hefele, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 429
  作者：Busch、Hefele

  DOI：——

  日期：——
• Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 150
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Friedenberger; Tischbein, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1788
  作者：Busch、Friedenberger、Tischbein

  DOI：——

  日期：——