3-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile | 1005420-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile
• 英文别名: 3-(1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile；3-(1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile
• CAS: 1005420-95-0
• 化学式: C₂₁H₁₄N₆
• 分子量: 350.382
• InChiKey: VALUWGGGOVDJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)propynenitrile 、 四氰基乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到3-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过将TCNE和TCNQ环加成到供体取代的氰基炔烃上得到新的强有机受体。

  摘要：

  通过四氰基乙烯的[2 + 2]环加成反应制备供体取代的1,1,2,4,4-戊酰基丁-1,3-二烯和环己2,5-二烯-1,4-二亚甲基膨胀的衍生物（TCNE）或7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）生成苯胺基取代的氰基炔烃，然后进行逆电环化；它们具有强烈的红移色移的分子内电荷转移带，并以类似于TCNE和TCNQ报道的电势经历其第一单电子还原。

  DOI：

  10.1039/b714731g

文献信息

• New strong organic acceptors by cycloaddition of TCNE and TCNQ to donor-substituted cyanoalkynes
  作者：Philippe Reutenauer、Milan Kivala、Peter D. Jarowski、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b714731g

  日期：——

  Donor-substituted 1,1,2,4,4-pentacyanobuta-1,3-dienes and a cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene-expanded derivative were prepared by a [2 + 2] cycloaddition of tetracyanoethene (TCNE) or 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) to anilino-substituted cyanoalkynes, followed by retro-electrocyclisation; they feature intense bathochromically-shifted intramolecular charge-transfer bands and undergo their

  通过四氰基乙烯的[2 + 2]环加成反应制备供体取代的1,1,2,4,4-戊酰基丁-1,3-二烯和环己2,5-二烯-1,4-二亚甲基膨胀的衍生物（TCNE）或7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）生成苯胺基取代的氰基炔烃，然后进行逆电环化；它们具有强烈的红移色移的分子内电荷转移带，并以类似于TCNE和TCNQ报道的电势经历其第一单电子还原。